Question

（2011?惠州模擬）有機物A的轉化關系如圖：

（1）B→C的反應類型

消去反應

，A到E的反應條件是

氫氧化鈉水溶液、加熱

．
（2）由C生成高聚物D的化學方程式為

．
（3）由E生成F的化學方程式為

．
（4）H 可能有多種產物，其中屬于酯類小分子的兩種物質的結構簡式為

、

．

（5）下列有關說法不正確的是
A．A的分子式為C₉H₉ClO
B．B與該有機物互為同分異構體
C．F的同分異構體遇FeCl₃都能發生顯色反應
D．C可以使Br₂的CCl₄溶液或酸性KMnO₄溶液褪色．

Answer 1

分析：A和CH₃NO₂發生加成反應生成B，B發生消去反應生成C，C發生加聚反應生成D，A反應生成E，E和新制氫氧化銅發生氧化反應生成F，E中的醛基被氧化生成羧基，A發生取代反應生成E，所以E的結構簡式為：，F在濃硫酸、加熱條件下發生反應生成H．

解答：解：A和CH₃NO₂發生加成反應生成B，B發生消去反應生成C，C發生加聚反應生成D，A反應生成E，E和新制氫氧化銅發生氧化反應生成F，E中的醛基被氧化生成羧基，A發生取代反應生成E，所以E的結構簡式為：，F在濃硫酸、加熱條件下發生反應生成H．
（1）發生消去反應生成，發生取代反應生成，需要的條件是氫氧化鈉的水溶液且加熱，
故答案為：消去反應，氫氧化鈉溶液，加熱；
（2）一定條件下C發生加聚反應生成高聚物D，則由C生成高聚物D的化學方程式為，
故答案為：；
（3）E和新制氫氧化銅發生氧化反應生成F，其反應方程式為：，
故答案為：；
（4）H 可能有多種產物，其中屬于酯類小分子的兩種物質，一種是分子內發生酯化反應的產物，一種是兩個分子間發生酯化反應的產物，所以它的結構簡式為，
故答案為：；
（ 5）A．A的分子式為C₉H₉ClO，故正確；
B．B與分子式相同而結構不同，所以兩種有機物互為同分異構體，故正確；
C．F的同分異構體遇FeCl₃不一定都能發生顯色反應，如，故錯誤；
D．C中含有碳碳雙鍵，所以可以使Br₂的CCl₄溶液或酸性KMnO₄溶液褪色，故正確；
故選C．

點評：本題考查有機推斷，涉及反應類型的判斷、反應條件的確定及反應方程式的書寫、同分異構體的確定等知識點，同分異構體的書寫是學習的難點，注意有機物發生反應時的斷鍵和成鍵方式，難度較大．