Question

15．鹵代烴在堿性醇溶液中能發生消去反應．例如 +NaOH$→_{醇}^{△}$CH₃-CH═CH₂+NaCl+H₂O烯烴A在一定條件下可以按圖進行反應

已知：D的分子式為C₆H₁₂Br₂，儀器分析顯示它有四個完全對稱的甲基．F₁和F₂互為同分異構體，G₁和G₂互為同分異構體．請填空：
（1）D的結構簡式為．A的結構簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（2）G₂的結構簡式是：CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃．
（3）請寫出反應⑤的化學方程式：反應⑤：．

Answer 1

分析 D的分子式為C₆H₁₂Br₂，儀器分析顯示它有四個完全對稱的甲基，則D是，A→D由反應條件知A含有碳碳雙鍵，由D可知A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，D發生消去反應生成E，E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A發生加成反生成B，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B發生取代反應生成C，C為（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，則F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，以此解答該題．

解答 解：D的分子式為C₆H₁₂Br₂，儀器分析顯示它有四個完全對稱的甲基，則D是，A→D由反應條件知A含有碳碳雙鍵，由D可知A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，D發生消去反應生成E，E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A發生加成反生成B，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B發生取代反應生成C，C為（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，則F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
（1）由上面的分析可知，D是，A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案為：；（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）由上面的分析可知，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
故答案為：CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃；
（3）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，反應⑤為在氫氧化鈉的醇溶液中（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂發生消去反應，反應方程式為，
故答案為．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意以D為突破口進行推斷，易錯點為F₁和F₂，G₁和G₂的推斷，注意把握轉化關系．1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr時有兩種加成產物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr時只有一種加成產物為解答關鍵點．