Question

苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機物，其結構簡式為：
（1）苯氯乙酮可能發生的化學反應類型有

ABD

（選填字母）．
A．加成反應       B．取代反應        C．消去反應
D．水解反應       E．銀鏡反應
（2）具備：①分子內有苯環但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發生銀鏡反應．同時符合這三個要求的苯氯乙酮的同分異構體有：、、

、

．
（3）已知：
苯氯乙酮的一種同分異構體M，可發生銀鏡反應，能用于合成殺菌劑：
轉化關系如下：

請回答：①M的結構簡式為

，D中含氧官能團名稱為

羥基

．
②A→B的化學反應方程式為

．
③C與NaOH醇溶液反應，所得產物的分子式為C₈H₅C1，則該產物的結構簡式為

．

Answer 1

分析：（1）苯氯乙酮含有的官能團有氯原子、羰基，根據官能團判斷其性質，注意苯環有烯烴和烷烴的性質．
（2）分子式相同結構不同的有機物互稱同分異構體，根據條件書寫苯氯乙酮的同分異構體．
（3）采用倒推的方法解答本題，由殺菌劑的結構結合每步反應的條件推斷各物質，并能寫出其結構簡式．

解答：解：（1）苯氯乙酮含有的官能團有氯原子、羰基，所以應具有氯代烴和酮的性質，氯代烴能發生水解、取代反應；羰基和苯環能發生加成反應，故選A、B、D．
（2）苯氯乙酮的同分異構體具備：①分子內有苯環但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發生銀鏡反應三個條件，能發生銀鏡反應說明含有醛基，所以其同分異構體有、
．
故答案為：、
（3）該殺菌劑含有酯基，E 和甲醇發生反應生成該殺菌劑酯，所以E的結構為含有羰基的羧酸；結合給予信息判斷D中支鏈的每個碳原子上各有一個羥基；根據C與氫氧化鈉的水溶液反應生成D，推知C是含有鹵原子的鹵代烴；根據B與溴的四氯化碳反應生成C，推知B中含有碳碳雙鍵；由M生成A，且M是苯氯乙酮的同分異構體結合殺菌劑的結構知，M中苯環上含有氯原子，且和另一個支鏈處于對位，通過其他物質的結構知，碳氧雙鍵應處于支鏈碳原子的末端，所以M含有醛基，醛基被還原生成羥基，所以A中含有羥基；A發生消去反應生成B，B含有碳碳雙鍵．
①通過以上分析知，M的結構簡式為：，D中含有羥基．
故答案為：，羥基．
②通過以上分析知，A含有醇羥基，B含有碳碳雙鍵，所以由A生成B發生了消去反應，反應方程式為


故答案為：
③通過以上分析知，C中支鏈的碳原子上各含有一個溴原子，屬于含有苯環的鹵代烴，C與NaOH醇溶液反應，所得產物的分子式為C₈H₅C1，說明苯環上的氯原子未參加反應，且鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液能發生消去反應，所以該產物的結構簡式為．
故答案為：．

點評：本題以有機物結構簡式的書寫為載體考查了有機物的官能團及其結構，難度較大，會根據生成物結合反應條件推知反應物，這是學習的難點也是重點，要熟記常見官能團的結構及其性質解題時方可游刃有余．