Question

5．一種用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按如下路線合成：

已知：①
②一個碳原子上同時連接兩個羥基，立即失去一份水，生成另一種物質，如：

又知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出D、E的結構簡式：D，E．
（2）B的官能團的名稱醛基，反應⑤的反應類型取代反應．
（3）CH₃（CH₂）₆CHO有多種同分異構體，符合下列要求的所有結構簡式（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO．
A．能發生銀鏡反應        B．烴基上的一氯取代物只有兩種
（4）鑒別F和I的方法是把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．或者是藍色石蕊試紙、銀鏡反應、新制氫氧化銅懸濁液等．
（5）反應②的化學方程式為．
（6）反應⑤的化學方程式為．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A，根據題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，根據題給信息知，E的結構簡式為，E和氫氣發生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應，C是一氯甲苯，其結構簡式為，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D的結構簡式為，D被氧化生成F苯甲醛，則F的結構簡式為，苯甲醛被氧化生成I，I的結構簡式為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，據此分析解答，

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A，根據題給信息知A為CH₂Cl₂，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，根據題給信息知，E的結構簡式為，E和氫氣發生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應，C是一氯甲苯，其結構簡式為，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D的結構簡式為，D被氧化生成F苯甲醛，則F的結構簡式為，苯甲醛被氧化生成I，I的結構簡式為，G和I反應生成H，H的結構簡式為．
（1）通過以上分析知，D、E結構簡式分別為、，
故答案為：；  ；
（2）B為HCHO，官能團為醛基，反應⑤的反應類型為取代反應，
故答案為：醛基； 取代反應；
（3）CH₃（CH₂）₆CHO的同分異構體符合下列要求，
A．能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
B．烴基上的一氯取代物只有兩種，證明烴基上只有兩種氫原子，
則符合條件的同分異構體結構簡式為（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO，
故答案為：（CH₃CH₂）₃CCHO、（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO；
（4）F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和銀氨溶液發生銀鏡反應，能和新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊試紙變藍色，所以鑒別方法是：把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F），或者是藍色石蕊試紙、銀鏡反應、新制氫氧化銅懸濁液等，
故答案為：把F和I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）或者是藍色石蕊試紙、銀鏡反應、新制氫氧化銅懸濁液等；
（5）反應②是一氯甲苯在強堿溶液中發生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（6）反應⑤是苯甲酸和含三個醇羥基的E在濃硫酸加熱條件下發生的酯化反應，化學方程式為，
故答案為：

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及信息遷移能力，明確常見有機物官能團的性質、物質之間的轉化、題給信息的靈活運用是解本題關鍵，注意：同一個碳原子上不能含有兩個羥基，易失水生成醛基，為易錯點．