Question

異構化可得到三元乙丙橡膠的第三單體。由A（C₅H₆）和B經Diels-Alder反應制得。Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應，最簡單的反應是

完成下列填空：

（1）Diels-Alder反應屬于           反應（填反應類型）：A的結構簡式為               。

（2）寫出與互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：

寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件。

（3）B與Cl₂的1,2—加成產物消去HCl得到2—氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結構簡式。

（4）寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：目標產物）

 

Answer 1

【答案】

（1）加成，。

（2）1，3，5-三甲苯，生成所需要的反應試劑和反應條件分別是純溴、光照。生成所需要的反應試劑和反應條件分別是純溴、鐵作催化劑。

（3）,

（4）

【解析】根據已知條件和反應產物可知該反應是加成反應，A見答案，B是1，3-丁二烯。

的分子式為C₉H₁₂，則符合題意的該同分異構體為均三甲苯或1，3，5-三甲苯，發生溴代反應時，如果是苯環上的H被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應，如果是側鏈上的H被取代，則類似烷烴的鹵代反應，在光照或加熱的條件下與溴反應，2—氯代二烯烴與丙烯酸發生加聚反應，產物為，根據的結構可知，它可由甲苯發生氯代反應，再水解生成醇，醇氧化而得。

【考點定位】本題考查有機物的性質、結構、轉化、同分異構、反應類型、合成路線的設計等，考查推理能力及提取信息的能力。