Question

【題目】香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

如圖是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線(部分反應條件及副產物已略去)

已知以下信息：

①A中有五種不同化學環境的氫

②B可與FeCl3溶液發生顯色反應

③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成醛基。

請回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為_______；

(2)由甲苯生成A的反應類型為___________；A的化學名稱為__________

(3)由B生成C的化學反應方程式為___________；

(4)B的同分異構體中含有苯環的還有______種；

(5)D的同分異構體中含有苯環的還有______種，其中能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是_________(寫結構簡式)

Answer 1

【答案】C9H6O2 取代反應 2—氯甲苯(鄰氯甲苯) +2Cl2+2HCl 4 4

【解析】

甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學環境的氫，應為，B可與FeCl3溶液發生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發生取代生成C為，D的結構簡式是，結合物質的結構和性質可解。

(1)根據香豆素的結構簡式可知，其分子式為C9H6O2，故答案為：C9H6O2；

(2)甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學環境的氫，A為，甲苯與氯氣反應生成鄰氯甲苯的反應類型為取代反應，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子；A的化學名稱為：2—氯甲苯(鄰氯甲苯)；故答案為：取代反應；2—氯甲苯(鄰氯甲苯)；

(3)B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發生取代生成C為，在光照條件下，甲基上的兩個氫原子被取代，方程式為：+2Cl2+2HCl，故答案為：+2Cl2+2HCl；

(4)B為，B的同分異構體中含有苯環的還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚共4種；故答案為4；

(5)D的結構簡式是，若不改變取代基的種類和個數，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個取代基可以是，也可以是；D的同分異構體中含有苯環的還有4種，其中能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是(寫結構簡式)故答案為：4；。