Question

（2009?南平二模）丙烯是重要的工業原料，以丙烯為原料合成有機玻璃和藥物喹啉的流程如下：

回答下列問題：
（1）結構簡式A為

CH₂=CH-CH₂OH

，C為

CH₂=CH-CHO

；
（2）①～⑩反應中屬于屬于消去反應的有

②⑩

；
（3）設計反應①、②的目的是

保護“C=C”不被氧化

；
（4）D的同分異構體E能進行銀鏡反應，分子中有兩種不同化學環境的氫原子，其個數比為2：1，則E的結構簡式為

OHC-CH₂-CH₂-CHO

；
（5）反應⑦的化學反應類型是

還原反應

．

Answer 1

分析：由B的產物推得B定為對應的醇，應為CH₃CHClCH₂OH，而A與HCl反應才得到B可知A→B經過雙鍵的加成反應，
則A為CH₂=CH-CH₂OH，B→C則是先氧化為醛，再與NaOH醇溶液反應，則C為CH₂=CH-CHO，CH₂=CH-COOH與CH₃OH發酯化反應生成D，則D為CH₂=CH-COOCH₃，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由B的產物推得B定為對應的醇，應為CH₃CHClCH₂OH，而A與HCl反應才得到B可知A→B經過雙鍵的加成反應，
則A為CH₂=CH-CH₂OH，B→C則是先氧化為醛，再與NaOH醇溶液反應，則C為CH₂=CH-CHO，CH₂=CH-COOH與CH₃OH發酯化反應生成D，則D為CH₂=CH-COOCH₃，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CH-CH₂OH，C為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CH₂OH；CH₂=CH-CHO；
（2）由官能團的變化可知①為加成反應，②為消去應，③為氧化反應，④為酯化反應，⑤為加聚反應，⑥為取代反應，⑦為還原反應，⑧為加成反應，⑨為取代反應，⑩為消去反應，故答案為：②⑩；
（3）①為加成反應，②為消去應，可防止-OH被氧化的同時氧化C=C，故答案為：保護“C=C”不被氧化；
（4）D為CH₂=CH-COOCH₃，其同分異構體E能進行銀鏡反應，說明分子中含有-CHO，分子中有兩種不同化學環境的氫原子，其個數比為2：1，應為OHC-CH₂-CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂-CH₂-CHO；
（5）⑦為硝基還原為氨基的反應，故答案為：還原反應．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題的關鍵點是根據B為出發點，結合物質的官能團的變化進行推斷，注意把握官能團的性質．