Question

14．有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的45倍．
實驗結論：A的相對分子質量為90．
（2）將此9.0g A在足量純O₂中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g．則A的分子式為C₃H₆O₃．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應，生成2.24L CO₂（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24L H₂（標準狀況）．實驗結論：A中含有的官能團：-COOH、-OH．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：實驗結論：A中含有4種氫原子．
（5）綜上所述，A的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）同溫同壓下，氣體的密度之比等于相對分子質量之比，據此計算；
（2）濃硫酸增重7.2g為水的質量，堿石灰增重17.6g為二氧化碳質量，計算有機物、水、二氧化碳物質的量，進而計算n（H）、n（C），根據質量守恒確定是否含有O元素，根據元素守恒來確定有機物的分子式；
（3）能與足量的NaHCO₃粉末反應，說明含有-COOH，根據生成的二氧化碳的物質的量確定-COOH數目，能與鈉反應生成氫氣，結合生成氫氣的物質的量確定是否含有-OH及羥基數目；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數目之比；
（5）由A的分子式、含有的官能團及核磁共振氫譜書寫其結構簡式．

解答 解：（1）由其密度是相同條件下H₂的45倍，可知A的相對分子質量為45×2=90，
故答案為：90；
（2）由題意可推知：n（A）=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1 mol，n（C）=n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3 mol，n（H）=2n（H₂O）=2×$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.6 mol，
n（O）=$\frac{9g-0.3mol×12g/mol-0.6mol×1g/mol}{16g/mol}$=0.3 mol，
所以A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）0.1 mol A與NaHCO₃反應放出0.1 mol CO₂，則說A中應含有一個羧基，而與足量金屬鈉反應則生成0.1 mol H₂，說明A中還含有一個羥基，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）核磁共振氫譜中有4個吸收峰，面積之比為1：1：1：3，可知A中應含有4種不同環境的氫原子，
故答案為：4；
（5）綜上所述，A的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，側重考查學生對知識的整合能力，注意掌握常見有機物結構與性質，根據A和碳酸氫鈉、鈉反應時生成氣體體積判斷含有的官能團類型為解答關鍵．