Question

【題目】化合物J是一種重要的醫藥中間體，其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）G中官能團的名稱是__；③的反應類型是__。

（2）通過反應②和反應⑧推知引入—SO3H的作用是__。

（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出F與足量氫氣反應生成產物的結構簡式，并用星號（*）標出其中的手性碳__。

（4）寫出⑨的反應方程式__。

（5）寫出D的苯環上有三個不相同且互不相鄰的取代基的同分異構體結構簡式_。

（6）寫出以對硝基甲苯為主要原料（無機試劑任選），經最少步驟制備含肽鍵聚合物的合成路線__。

Answer 1

【答案】羧基、肽鍵（或酰胺鍵） 取代反應 定位 +2H2O+CH3COOH+H2SO4 或（任寫1種）

【解析】

(1)根據流程圖中的結構簡式和反應物轉化關系分析；

(2)通過反應②和反應⑧推知引入—SO3H的作用是控制反應中取代基的位置；

(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，根據結構簡式分析；

(4)根據流程圖中H和J的結構簡式可斷定I的結構簡式為；

(5)根據題目要求分析，結合取代基位置異構，判斷同分異構體的數目。

(6)先用酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，然后用“Fe/HCl”將硝基還原為氨基，得到對氨基苯甲酸，然后在催化劑作用下，發生縮聚反應生成含肽鍵的聚合物。

(1)根據G的結構圖，G中官能團的名稱是羧基和肽鍵(或酰胺鍵)；反應③中C的—SO3H被取代生成D，則反應類型是取代反應；

(2)通過反應②和反應⑧推知引入—SO3H的作用是控制反應過程中取代基的連接位置，故起到定位的作用；

(3) F是鄰氨基苯甲酸，與足量氫氣發生加成反應生成，與羧基、氨基連接的碳原子是手性碳原子，可表示為：；

(4) 根據流程圖中H和J的結構簡式可斷定I的結構簡式為，⑨的反應方程式：+2H2O+CH3COOH+H2SO4；

(5) D的結構簡式為，苯環上有三個不相同且互不相鄰的取代基的同分異構體，即三個取代基在苯環上處于鄰間對位置上，同分異構體結構簡式或（任寫1種）；

(6)先用酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，然后用“Fe/HCl”將硝基還原為氨基，得到對氨基苯甲酸，然后在催化劑作用下，發生縮聚反應生成含肽鍵的聚合物，不能先把硝基還原為氨基，然后再氧化甲基，因為氨基有還原性，容易被氧化，故合成路線如下：。