Question

某烴的含氧衍生物A能發生如下圖所示的變化。已知A的蒸氣密度是相同條件下H₂的88倍，C的所有碳原子在同一平面上，J分子中所有碳原子在一條直線上，H遇FeCl₃溶液顯紫色。

（1）A分子中含有的官能團有                                            。
A→B+C的反應方程式為                                                 。
（2）寫出由B生成H的反應方程式為                                       。
（3）由D生成（C₄H₆O₂）n的反應類型為                     。由G到J的反應類型為                       。
（4）G的結構簡式為                       ，
（5）A的同分異構體甚多，滿足下列條件的A的所有同分異構體有          種（不考慮立體異構）。
①含苯環；    ②含羧基；      ③含醛基；       ④含碳碳雙鍵。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、醛基、酯基(畫出結構亦可)  (3分)
(2分)
（2）      (2分)
（3）縮聚反應  (2分) 消去反應(2分)
（4）HOOCCHBrCHBrCOOH(2分)
（5）25  (2分)

解析試題分析：由A的蒸氣密度是相同條件下H₂的88倍，A的相對分子質量為176，H遇FeCl₃溶液顯紫色，可知H為，B為。C中有碳碳雙鍵，結合合成路線圖C中有4個C，且有1個-CHO和1個-COONa，C為OHC-CH=CH-COONa，A為，D為HO-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，F為HOOC-CH=CH-COOH，G的結構簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，J為NaOOC-C≡C-COONa，
（1）中含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基、酯基；
A→B+C的反應方程式為；
（2）碳酸酸性強于苯酚，強酸可以制得弱酸，苯酚鈉溶液中通入足量的CO₂，溶液中因為生成苯酚而變渾濁，反應的化學方程式為：；
（3）D為HO-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，所以生成(C₄H₆O₂)n是縮聚反應，NaOH/醇溶液是鹵代烴消去反應的條件；
（4）G的結構簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）符合題意的同分異構體有25種。思路，苯乙烯先取代1個羧基是5種，然后這5種各取代-CHO分別是多少種。

考點：本題以有機合成為基礎，考查有機官能團的性質及相互之間的轉化、有機反應方程式書寫及反應類型、有條件的同分異構體的書寫等相關知識。