中草藥秦皮中含有的七葉樹內酯(碳氫原子未畫出,每個折點表示一個碳原子),具有抗菌作用。若1mol 七葉樹內酯,分別與 濃溴水和NaOH溶液完全反應,則消耗的Br2和NaOH的物質的量分別為( )
A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH
C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH
B
本題要求學生在理解酚和酯的結構及其性質的基礎上,將獲取的有關規(guī)律遷移到題 目所指定的有機物中。由于學生在課本中學習的是一元酚和普通酯,而題設物質卻是一種既 可以看成二元酚,又可看成酯(內酯)且含有雙鍵的復雜有機物,所以本題在考查相關知識點 的同時,也在一定程度上考查學生思維的靈活性、廣闊性和創(chuàng)造性。
仔細觀察該有機物的結構簡式并結合已有知識,不難得知:1mol七葉樹內酯可與3mol Br2 相作用,其中2mol Br2 用于酚羥基的鄰位氫的取代(注:對位無氫可取代),1mol用于酯環(huán)上雙鍵的加成,其反應原理為:
當1mol七葉樹內酯與NaOH反應時,需4mol NaOH,其中3mol NaOH與酚羥基(包括水解后生成 的)作用,1mol NaOH與水解后產生的羧基發(fā)生中和反應,其反應原理為:
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A、3mol Br2 4mol NaOH | B、2mol Br2 3mol NaOH | C、2mol Br2 2mol NaOH | D、4mol Br2 4mol NaOH |
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