Question

【題目】對乙酰氨基苯酚M（ ）是最常見的消炎解熱鎮痛藥，用于治療感冒發燒和關節痛等．M的一種合成路線如下：
已知：①X，Y，T分子的核碰共振氫譜只顯示1組峰，且X能使溴水褪色；
② ．
（1）X，Y的結構簡式為、；
（2）Ⅲ的反應類型為 ， Ⅵ的反應方程式為；
（3）M與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為；
（4）M有多種同分異構體，其中一類與J互為同系物且氮原子與苯環直接相連，此類同分異構體共有種； 另一類同分異構體同時滿足下列條件①屬于對位二取代苯且苯環上連有﹣NH2；②能發生水解反應；③核碰共振氫譜有4組峰．寫出其中一種同分異構體的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CH2；
（2）取代反應；
（3）
（4）9；
【解析】解：根據流程圖知，X中含有兩個C原子，X發生氧化反應生成Y；X，Y，T分子的核碰共振氫譜只顯示1組峰，且X能使溴水褪色，則X為CH2=CH2 ， X被催化氧化得到Y，根據Y分子式及核磁共振氫譜知，Y結構簡式為 ；Y發生反應生成Z，根據Z分子式、W結構簡式知，反應I為加成反應，Z結構簡式為CH3COOH，反應II為取代反應，W結構簡式為CH3COOOCCH3； T分子的核碰共振氫譜只顯示1組峰，根據J結構簡式知，T發生取代反應生成J，則T結構簡式為 ，結合各物質結構簡式知，IV為取代反應，W和L發生取代反應生成M，（1）通過以上分析知，X、Y結構簡式分別為CH2=CH2、 ，所以答案是：CH2=CH2； ；（2）通過以上分析知，III為取代反應，VI的方程式為 ，所以答案是：取代反應； ；（3）M中肽鍵水解生成的羧基及M中酚羥基都能與NaOH反應，反應方程式為 ，所以答案是： ；（4）M為 ，M有多種同分異構體，其中一類與J互為同系物，說明含有苯環和硝基，且氮原子與苯環直接相連，如果存在﹣CH2COOH基團，有鄰間對三種結構；如果存在HCOOCH2﹣基團，有鄰間對三種結構，如果存在CH3CONH﹣、﹣OH基團，有鄰間對三種結構，所以符合條件的有9種；另一類同分異構體同時滿足下列條件①屬于對位二取代苯且苯環上連有﹣NH2；②能發生水解反應說明含有酯基；③核碰共振氫譜有4組峰，說明含有4種氫原子，符合條件的結構簡式為 ，所以答案是：9種 ；