Question

5．H是一種香料，可用下圖的設計方案合成．

已知：①在一定條件下，有機物有下列轉化關系：

②在不同的條件下，烴A和等物質的量HCl在不同的條件下發生加成反應，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F．
（1）D的結構簡式為CH₃CH₂CHO．
（2）烴A→B的化學反應方程式是CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl．
（3）E+G→H的化學反應方程式CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．
（4）H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是：．（用結構簡式表示）

Answer 1

分析 由轉化關系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數目，故E與G發生酯化反應生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F中含有2個甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，H為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，據此分析解答．

解答 解：由轉化關系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數目，故E與G發生酯化反應生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F中含有2個甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，H為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）通過以上分析知，D是丙醛，結構簡式為CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（2）A是丙烯、B是1-氯丙烷，丙烯和HCl發生加成反應生成1-氯丙烷，反應方程式為CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案為：CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）該反應是丙酸和2-丙醇的酯化反應，反應方程式為CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃ CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃ CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（4）H為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，H的同分異構體符合下列條件：含有一個羧基，且其一氯代物有兩種，說明含有兩種氫原子，符合條件的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，以H為突破口結合反應條件進行推斷，注意醇在氧化生成酸過程中碳原子個數不變，題目難度不大．