Question

已知芳香族化合物A、B、C、D的化學式均滿足C₈H₈O_x，請按要求回答下列問題：
（1）A、B、C均為x=2的苯環上只有一個側鏈的化合物，三者在堿性條件下可以發生如下反應：
A  

NaOH溶液

   

酸化

  E（C₇H₆O₂）+F
B 

NaOH溶液

 

酸化

     M（C₆H₆O）+J
C 

NaOH溶液

 

酸化

     N（C₇H₈O）+P
①寫出C在NaOH溶液中應的化學方程式

．反應類型為

取代反應

．
②設計實驗鑒別E、M、N（填寫下列表格，步驟可不填滿）

實驗步驟	所用試劑	現    象	結    論
1
2
3
4

（2）D為x=3的芳香族化合物，請寫出兩個只有兩個對位取代基，且能發生銀鏡反應的有機物的結構簡式

．
（3）當x=4時其中有一種化合物的結構簡式為：為實現以下物質的轉化
請用化學式填寫下列空白處所需加入的適當試劑①

NaHCO₃

②

NaOH或Na₂CO₃

③

Na

．

Answer 1

分析：（1）芳香族化合物A、B、C、D的化學式均滿足C₈H₈O_x，A、B、C均為x=2的苯環上只有一個側鏈的化合物，A和氫氧化鈉發生水解反應生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到E和F，比較A、E分子式知，F中含有1個碳原子4個氫原子1個氧原子1個氧原子，所以F是甲醇，E是苯甲酸，則A是苯甲酸甲酯；
B和氫氧化鈉發生水解反應生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到M和J，根據M的分子式知，M是苯酚，則J是乙酸，B是乙酸苯酯；
C和氫氧化鈉發生水解反應生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到N和P，根據N的分子式知，N是苯甲醇，P是甲酸，C是甲酸苯甲酯．
苯酚能發生顯色反應，苯甲酸能和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，據此性質選取相應的試劑檢驗M、N、E三種物質；
（2）D的化學式滿足C₈H₈O_x，D為x=3的芳香族化合物，芳香族化合物含有苯環，兩個只有兩個對位取代基，且能發生銀鏡反應，說明該有機物中含有醛基，據此寫出該有機物的結構簡式；
（3）根據這幾種物質的不同點和性質選取相應的試劑．

解答：解：（1）芳香族化合物A、B、C、D的化學式均滿足C₈H₈O_x，A、B、C均為x=2的苯環上只有一個側鏈的化合物，A和氫氧化鈉發生水解反應生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到E和F，比較A、E分子式知，F中含有1個碳原子4個氫原子1個氧原子1個氧原子，所以F是甲醇，E是苯甲酸，則A是苯甲酸甲酯；
B和氫氧化鈉發生水解反應生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到M和J，根據M的分子式知，M是苯酚，則J是乙酸，B是乙酸苯酯；
C和氫氧化鈉發生水解反應生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到N和P，根據N的分子式知，N是苯甲醇，P是甲酸，C是甲酸苯甲酯．
①C是甲酸苯甲酯，甲酸苯甲酯和氫氧化鈉反應生成苯甲醇和甲酸鈉，反應方程式為：，該反應屬于取代反應；
  故答案為：，
 取代反應；
②苯酚能和氯化鐵溶液發生顯色反應，所以用氯化鐵溶液檢驗，如果混合溶液出現紫色的是苯酚，苯甲酸含有羧基能和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳氣體，所以選用碳酸氫鈉溶液檢驗，如果混合溶液有氣體生成，該物質是苯甲酸，剩余的是苯甲醇，故答案為：

步驟	所用試劑	現      象	結      論
1	FeCl3溶液	溶液呈紫色	為M
2	NaHCO3溶液	出現無色氣體	為E；另一物質為N
3
4

（2）D的化學式滿足C₈H₈O_x，D為x=3的芳香族化合物，芳香族化合物含有苯環，只有兩個對位取代基，且能發生銀鏡反應，說明該有機物中含有醛基，根據分子式知，該分子中含有兩個羥基，一個在苯環上，一個在碳鏈上，所以其結構簡式為：，故答案為：；

（3）比較（1）反應前后，羧基變成了羧酸鈉，該反應是羧基和碳酸氫鈉反應生成了羧酸鈉，比較反應（2）前后知，酚羥基變成了酚鈉，酚羥基能和氫氧化鈉或碳酸鈉反應生成酚鈉，比較反應（3）前后知，醇羥基變成了醇鈉，醇羥基和鈉反應生成了醇鈉，所以選用的試劑分別是：①NaHCO₃、②NaOH或Na₂CO₃、③Na，故答案為：①NaHCO₃、②NaOH或Na₂CO₃、③Na．

點評：本題考查了有機物的推斷，難度較大，明確物質間的變化是解本題的關鍵，要掌握基本反應類型和官能團的性質．