Question

17．有一種廣泛應用于汽車、家電產品上的高分子涂料是按下列流程圖生產的．圖中M（C₃H₄O）和A都可以發生銀鏡反應，N和M的分子中碳原子數相等，A的烴基上一氯取代位置有三種．

（1）試寫出下列物質的結構簡式：ACH₃CH₂CH₂CHO，MCH₂=CH-CHO．
（2）寫出反應N+B→D的化學方程式：CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）寫出反應類型：X加成反應，Y加聚反應．

Answer 1

分析 M分子式是C₃H₄O，可發生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中還含有C=C雙鍵，故M的結構簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發生銀鏡反應，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，據此解答．

解答 解：M分子式是C₃H₄O，可發生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中還含有C=C雙鍵，故M的結構簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發生銀鏡反應，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH₂CHO，M為CH₂=CH-CHO，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；CH₂=CH-CHO；
（2）N+B→D反應是CH₂=CH-COOH與CH₃CH₂CH₂CH₂OH發生酯化反應生成CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，反應方程式為CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）A轉化生成B是CH₃CH₂CH₂CHO與氫氣發生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D發生加聚反應生成高分子涂料，
故答案為：加成反應；加聚反應．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，根據B的分子式及反應信息，推斷B的結構是解題的關鍵，再由D的分子式、N的結構簡式判斷B為醇，進而確定A的結構．