Question

某有機物X（C₁₃H₁₄O₈）分子中含有多種官能團，其結構為（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）：

為推測X的分子結構，現進行如圖所示的轉化．

已知：①E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，E與NaHCO₃反應有CO₂產生；②G的分子式為C₂H₂O₄．請回答下列問題：
（1）E分子所含官能團的名稱是

 

；X溶液遇FeCl₃溶液不顯紫色，則X的結構簡式為

 

．
（2）寫出B與G反應生成M（分子內含有六元環）的化學方程式：

 

．
（3）F有特殊愉快的酸味，可作為食品飲料的添加劑；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作為手術縫合線等材料廣泛應用于生物醫藥和生物材料領域．由B經過下列途徑可合成F：

已知：RCH₂COOH

Cl2

催化劑

；RCH₂Br

①NaCN

②H2O/H+

RCH₂COOH
①N→T的反應類型是

 

，N的結構簡式是

 

．
②寫出T→F的第一步反應的化學方程式：

 

．
（4）E有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
①屬于芳香族化合物；②能發生銀鏡反應；③苯環上的一氯代物只有2種．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結構,有機物的合成,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，則E中有酚羥基，E與NaHCO₃反應有CO₂產生，則E中含有羧基，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，則E的結構簡式為，則A為；B與G反應生成M（分子內含有六元環），而且B經過兩次氧化得到G，則B為，G為；根據某有機物X的結構可知，該分子水解后中間部分轉化為C，則C的結構簡式為，C與氫離子反應生成F，則F的結構簡式為：；與HBr反應生成的P為，

①NaCN

②H2O/H+

，即N為；（N）

Cl2

催化劑

（T）

氫氧化鈉溶液，△

氫離子

生成F，據此結合題目分析．

解答： 解：E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，則E中有酚羥基，E與NaHCO₃反應有CO₂產生，則E中含有羧基，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，則E的結構簡式為，則A為；B與G反應生成M（分子內含有六元環），則B為二元醇而且B經過兩次氧化得到G，則B為，G為；根據某有機物X的結構可知，該分子水解后中間部分轉化為C，則C的結構簡式為，C與氫離子反應生成F，則F的結構簡式為：；與HBr反應生成的P為，

①NaCN

②H2O/H+

，即N為；

Cl2

催化劑

氫氧化鈉溶液，△

氫離子

生成F，
（1）E的結構簡式為，分子中的官能團為羧基和酚羥基；X的水解產物為，，，所以X的結構簡式為：；
故答案為：羧基、酚羥基；；
（2）B與G反應生成分子內含有六元環，其的化學方程式為；
故答案為：；
（3）①N→T的反應為

Cl2

催化劑

，是丁二酸與氯氣的取代反應；N是丁二酸其的結構簡式是；
故答案為：取代反應；；
②T→F的第一步反應為的水解反應，其反應方程式為；
故答案為：；
（4）E的同分異構體中①屬于芳香族化合物；②能發生銀鏡反應；③苯環上的一氯代物只有2種，滿足條件的有屬于酯類的同分異構體為，含有醛基和羥基的同分異構體有：、；
故答案為：、、．

點評：本題考查了有機物結構簡式的推斷和有機合成路線的分析，題目難度中等，準確把握有機官能團之間的轉化和同分異構體的判斷方法是解題的關鍵，側重于考查學生對有機反應中物質官能團變化的原理的掌握，屬于能力層次的考查．