Question

（2010?南開區(qū)二模）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物．根據(jù)框圖所示，回答問題．

（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡式為

（CH₃）₂CHCOOH

，C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡式為

（CH₃）₂C=CH₂

．
（2）F所含官能團(tuán)的名稱是

醇羥基、碳碳雙鍵

．
（3）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：

CH₂=C（CH₃）-CHO

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)⑤

．
反應(yīng)⑨

．
（5）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：
反應(yīng)①

水解反應(yīng)

、反應(yīng)③

消去反應(yīng)

、反應(yīng)⑦

氧化反應(yīng)

．
（6）寫出與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的所有可能的結(jié)構(gòu)：

．

Answer 1

分析：根據(jù)A→B+C（水解反應(yīng)）可以判斷A、B、C分別是酯、羧酸和醇，且由（1）可以確定B和C的結(jié)構(gòu)分別為（CH₃）₂CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂OH，則D為 （CH₃）₂C=CH₂，由D到E是取代反應(yīng)，E為，E發(fā)生水解得到醇F，G為醛且含有雙鍵，可以寫出其結(jié)構(gòu)為CH₂=C（CH₃）-CHO，發(fā)生反應(yīng)⑦得到羧酸H為CH₂=C（CH₃）-COOH，H與CH₃OH得到酯I為CH₂=C（CH₃）-COOCH₃，則J為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：根據(jù)A→B+C（水解反應(yīng)）可以判斷A、B、C分別是酯、羧酸和醇，且由（1）可以確定B和C的結(jié)構(gòu)分別為（CH₃）₂CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂OH，則D為 （CH₃）₂C=CH₂，由D到E是取代反應(yīng)，E為，E發(fā)生水解得到醇F，G為醛且含有雙鍵，可以寫出其結(jié)構(gòu)為CH₂=C（CH₃）-CHO，發(fā)生反應(yīng)⑦得到羧酸H為CH₂=C（CH₃）-COOH，H與CH₃OH得到酯I為CH₂=C（CH₃）-COOCH₃，則J為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，為，

（1）由以上分析可知B為（CH₃）₂CHCOOH，D為（CH₃）₂C═CH₂，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；（CH₃）₂C═CH₂；
（2）E為，E發(fā)生水解得到醇F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以F中含有醇羥基和碳碳雙鍵，故答案為：醇羥基、碳碳雙鍵；
（3）由以上分析可知G為CH₂=C（CH₃）-CHO，故答案為：CH₂=C（CH₃）-CHO；
（4）反應(yīng)⑤為的水解反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)⑨為CH₂=C（CH₃）-COOCH₃的加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（5）由反應(yīng)條件和官能團(tuán)的變化可知反應(yīng)①為水解反應(yīng)，反應(yīng)③為消去反應(yīng)，⑦為氧化反應(yīng)，
故答案為：水解反應(yīng)；消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（6）H為CH₂=C（CH₃）-COOH，與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有CH₂=CHCH₂COOH 和CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH有順反異構(gòu)，所以其同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，解答關(guān)鍵是找解題的突破口（或題眼），根據(jù)A→B+C（水解反應(yīng)）可以判斷A、B、C分別是酯、羧酸和醇，且由（1）可以確定B和C的結(jié)構(gòu)，以此可推斷其它物質(zhì)，注意有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為正確解答該類題目的關(guān)鍵，題目難度中等．