Question

2．有機物E的合成路線如圖：

已知：
①
②
完成下列填空：
（1）B中官能團的名稱為醛基．C₂H₄生成C₂H₅Br的反應類型為加成反應．
（2）C的分子式為C₁₀H₂₂O₂．
（3）檢驗C₂H₅Br分子中含有溴原子的實驗方案為取樣品少量于潔凈試管中，加入NaOH水溶液后加熱10分鐘、冷卻后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出現淡黃色沉淀．
（4）E的結構簡式為，D在一定條件下轉變為E的過程中還會生成另兩種具有五元環結構的副產物，寫出這兩種副產物結構簡式、．
（5）寫出一種滿足下列條件的有機物的結構簡式或
①分子式只比E少2個氫原子
②與FeCl₃發生顯色反應
③分子中含有4種不同化學環境的氫原子．

Answer 1

分析 根據各物質轉化關系，乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，溴乙烷與甲醛發生信息①的反應得A為CH₃CH₂CH₂OH，A催化氧化得B為CH₃CH₂CHO，B發生信息①中的反應得C，C催化氧得D為，D發生信息②中的反應得E為，據此答題；

解答 解：根據各物質轉化關系，乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，溴乙烷與甲醛發生信息①的反應得A為CH₃CH₂CH₂OH，A催化氧化得B為CH₃CH₂CHO，B發生信息①中的反應得C，C催化氧得D為，D發生信息②中的反應得E為，
（1）B為CH₃CH₂CHO，B中官能團的名稱為醛基，C₂H₄生成C₂H₅Br的反應類型為加成反應，
故答案為：醛基；加成反應；
（2）根據C的結構簡式可知，C的分子式為 C₁₀H₂₂O₂，
故答案為：C₁₀H₂₂O₂；
（3）檢驗C₂H₅Br分子中含有溴原子的實驗方案為取樣品少量于潔凈試管中，加入NaOH水溶液后加熱10分鐘、冷卻后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出現淡黃色沉淀，
故答案為：取樣品少量于潔凈試管中，加入NaOH水溶液后加熱10分鐘、冷卻后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出現淡黃色沉淀；
（4）D為，D發生信息②中的反應可以生成E為，還會生成另兩種具有五元環結構的副產物為、，
故答案為：、；
（5）E為，分子式為C₁₀H₁₆O，根據條件①分子式只比E少2個氫原子，即其分子式為C₁₀H₁₄O，不飽和度為4，②與FeCl₃發生顯色反應，說明有酚羥基，③分子中含有4種不同化學環境的氫原子，則符合條件的有機物的結構簡式為或，
故答案為：或．

點評 本題綜合考查有機物的推斷，側重于有機物的結構和官能團的性質的考查，難度中等，注意題給信息以及官能團的性質，為解答該題的關鍵．