Question

存在于茶葉的有機物A，其分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環上的一氯代物只有2種．A遇FeCl₃溶液發生顯色反應．F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環．它們的轉化關系如下：

請回答下列問題：
（1）有機物A中含氧官能團的名稱是

 

；
（2）寫出下列反應的化學方程式
A→B：

 

；  M→N：

 

；
（3）A→C的反應類型為

 

，E→F的反應類型為

 

；
（4）1mol A可以和

 

mol Br₂反應；
（5）某營養物質的主要成分（分子式為C₁₆H₁₄O₃）是由A和一種芳香醇R發生酯化反應生成的，則R的含有苯環的同分異構體有

 

種（不包括R）；
（6）A→C的過程中還可能有另一種產物C₁，請寫出C₁在NaOH水溶液中反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A的分子式為C₉H₈O₃，分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環上的一氯代物只有2種，2個取代基處于對位，A遇FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結構簡式為，X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C₂H₆O，M為乙醇，乙醇發生消去反應生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應生成B，為，B與Na反應生成D，D為，A與HCl反應生成C，C的分子式為C₉H₉ClO₃，由A與C的分子式可知，發生加成反應，C再氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環，應發生酯化反應，故C為，E為，F為，據此解答．

解答： 解：A的分子式為C₉H₈O₃，分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環上的一氯代物只有2種，2個取代基處于對位，A遇FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結構簡式為，
X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C₂H₆O，M為乙醇，乙醇發生消去反應生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應生成B，為，B與Na反應生成D，D為，A與HCl反應生成C，C的分子式為C₉H₉ClO₃，由A與C的分子式可知，發生加成反應，C再氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環，應發生酯化反應，故C為，E為，F為，

（1）由上述分析可知，有機物A為，分子中含有官能團：酚羥基、碳碳雙鍵、羧基，但含氧官能團有：酚羥基和羧基，
故答案為：酚羥基、羧基；
（2）A→B的反應方程式為：
+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑
 M→N是乙醇發生選取反應生成乙烯，反應方程式為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O，
故答案為：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H2O；
（3）A→C是與HCl發生加成反應生成，
E→F是發生酯化反應生成，
故答案為：加成反應，酯化反應；
（4）與溴發生反應時，苯環羥基的鄰位可以發生取代反應，C=C雙鍵反應加成反應，故1molA可以和3mol Br₂反應，
故答案為：3；
（5）某營養物質的主要成分（分子式為C₁₆H₁₄O₃）是由A和一種芳香醇R發生酯化反應生成的，故R的分子式為C₇H₈O，
R為苯甲醇，R含有苯環的同分異構體（不包括R），若含有1個支鏈為苯甲醚，若含有2個支鏈為-OH、-CH₃，羥基與甲基有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有4種，
故答案為：4；
（6）A→C的過程中還可能有另一種產物C₁，則C₁為，C₁在NaOH水溶液中反應的化學方程式為+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，是對有機物知識的綜合考查，根據A的分子式及題目信息推斷A的結構是解題的關鍵，能較好的考查學生分析、思維能力，是有機熱點題型．