Question

5．寫出下列反應的方程式，并注明反應類型．
（1）以CH₃CHClCH₃和必要的無機試劑為原料，制取CH₃CHOHCH₂OH（1，2-丙二醇）．
（2）由碘乙烷合成溴乙烷．

Answer 1

分析 （1）CH₃CHClCH₃為主要原料制取1，2-丙二醇CH₃CH（OH）CH₂OH，-Cl變化為兩個-OH，應先消去生成C=C，再加成引入兩個鹵素原子，最后水解即可，以此來解答；
（2）由碘乙烷合成溴乙烷，-I變化成-Br，應先消去生成C=C，再加成引入1個Br原子，以此來解答．

解答 解：（1）CH₃CHClCH₃為主要原料制取1，2-丙二醇CH₃CH（OH）CH₂OH，
①先發生氯代烴的消去反應生成C=C，方程式為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂═CHCH₃+NaCl+H₂O，消去反應；
②再發生丙烯的加成反應引入兩個鹵素原子，方程式為：CH₂═CHCH₃+Cl₂→CH₂ClCHClCH₃，加成反應；
③最后發生鹵代烴的水解反應（屬于取代反應）生成CH₃CH（OH）CH₂OH，方程式為：CH₂ClCHClCH₃+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCHOHCH₃+2HCl，取代反應．
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂═CHCH₃+NaCl+H₂O，消去反應；CH₂═CHCH₃+Cl₂→CH₂ClCHClCH₃，加成反應；CH₂ClCHClCH₃+2H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OHCHOHCH₃+2HCl，取代反應．
（2）由碘乙烷合成溴乙烷，-I變化成-Br，
①應先消去生成C=C，方程式為：CH₃CH₂I+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaI+H₂O，消去反應；
②再加成引入1個Br原子，方程式為：CH₂═CH₂+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Br，加成反應．
故答案為：CH₃CH₂I+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂+NaI+H₂O，消去反應；CH₂═CH₂+HBr$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Br，加成反應．

點評 本題考查有機物的合成，注意官能團的變化，結合鹵代烴、烯烴的性質即可解答，題目難度不大．