Question

（16分）
I．由C、H、O三種元素組成的有機物R，R的相對分子質量122，其中含碳元素的質量分數為68.9%，含氧元素的質量分數為26.2%。R與NaHCO₃溶液反應，生成的氣體能使澄清石灰水變渾濁。則R的分子式是____________________。
II．M是生產某新型塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如圖所示(圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵等)。

擬從芳香烴出發來合成M，其合成路線如下：
已知：M在酸性條件下水解生成有機物F和甲醇。

（1）M的結構簡式                         。
（2）寫出②、⑤反應類型分別為                   、                   。
（3）D中含氧官能團的名稱為             ，E的結構簡式                        。（4）寫出反應⑥的化學方程式(注明必要的條件)：
                                                               。
（5）寫出符合下列兩個條件的結構簡式：①與F互為同分異構體；②能發生水解反應，水解產物有兩種，一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一種滴加FeCl₃溶液顯紫色。            。

Answer 1

I．C₇H₆O₂
II．（1）（2分）
（2）取代(水解)反應、消去反應（各2分，共4分）
（3）醛基、(醇)羥基（各1分，共2分）       （2分）
（4）  （2分）
（5）－OOCCH=CH₂（2分）

I．分子中含碳和氧原子的個數分別是、，所以氫原子的個數是，因此其分子式為C₇H₆O₂。
II．（1）根據M的分子結構模型可知，其結構簡式為。
（2）反應①是碳碳雙鍵的加成反應，即A的結構簡式為。A在氫氧化鈉的水溶液中水解生成B，所以反應②是水解反應,B的結構簡式為。B發生催化氧化生成D，所以D的結構簡式為。D繼續氧化生成E，則E的結構簡式為.：M在酸性條件下水解生成有機物F和甲醇，所以F的結構簡式為。