Question

1．已知：2-硝基-1，3-苯二酚是桔黃色固體，易溶于水、溶液呈酸性，沸點為88℃，是重要的醫藥中間體．實驗室常以間苯二酚為原料分以下三步合成：

具體實驗步驟如下：
①磺化：稱取5.5g碾成粉狀的間苯二酚放入燒杯中，慢慢加入濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度為60℃～65℃約15min．
②硝化：將燒杯置于冷水中冷卻后加入混酸，控制溫度（25±5）℃左右繼續攪拌15min．
③蒸餾：將反應混合物移入圓底燒瓶B中，小心加入適量的水稀釋，再加入約0.1g尿素，然后用如下圖所示裝置進行水蒸氣蒸餾；將餾出液冷卻后再加入乙醇-水混合劑重結晶．根據以上知識回答下列問題：

（1）實驗中設計I、Ⅲ兩步的目的是避免副產物的產生．
（2）燒瓶A中玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故、又能防止壓強過小引起倒吸．
（3）步驟②的溫度應嚴格控制不超過30℃，原因是度較高時硝酸易分解（酚易氧化），產率過低．
（4）步驟③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質，可用少量乙醇-水混合劑洗滌．請設計簡單的證明2-硝基-1，3-苯二酚已經洗滌干凈取少量洗滌液，滴加BaCl₂溶液，若無沉淀產生，證明已經洗滌干凈．
（5）本實驗最終獲得1.0g桔黃色固體，則2-硝基-1，3-苯二酚的產率約為12.9%．

Answer 1

分析 （1）間苯二酚直接與硝酸、硫酸的混合溶液在加熱條件下，磺酸基能取代苯環上羥基鄰對位的氫，而產生副產物；
（2）燒瓶A中玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故、又能在A裝置中冷卻時，防止B裝置處引起倒吸；
（3）步驟②中在溫度較高時，硝酸會分解，同時酚在高溫時容易被氧化；
（4）步驟③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質中含有硫酸根離子，證明2-硝基-1，3-苯二酚是否洗滌干凈，可以通過檢驗洗滌濾液中是否含有硫酸根離子判斷；
（5）根據產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%計算；

解答 解：（1）間苯二酚直接與硝酸、硫酸的混合溶液在加熱條件下，磺酸基能取代苯環上羥基鄰對位的氫，而產生副產物，所以設計I、Ⅲ兩步避免副產物的產生，
故答案為：避免副產物的產生；
（2）燒瓶A中玻璃管起穩壓作用，既能防止裝置中壓強過大引起事故、又能在A裝置中冷卻時，防止B裝置處防止壓強過小引起倒吸，
故答案為：防止壓強過小引起倒吸；
（3）步驟②中在溫度較高時，硝酸會分解，同時酚在高溫時容易被氧化，導致產率過低，所以溫度應嚴格控制不超過30℃，
故答案為：度較高時硝酸易分解（酚易氧化），產率過低；
（4）步驟③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量雜質中含有硫酸根離子，證明2-硝基-1，3-苯二酚已經洗滌干凈的操作為取少量洗滌液，滴加BaCl₂溶液，若無沉淀產生，證明已經洗滌干凈，
故答案為：取少量洗滌液，滴加BaCl₂溶液，若無沉淀產生，證明已經洗滌干凈；
（5）5.5g間苯二酚的物質的量為0.05mol，根據元素守恒可知，生成的2-硝基-1，3-苯二酚的質量為0.05mol×155g/mol=7.75g，產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%=$\frac{1.0}{7.75}$×100%=12.9%，
故答案為：12.9%．

點評 本題考查有機物合成實驗、物質的分離與洗滌等基本操作、對實驗裝置的分析評價等，較好的考查學生對數據的應用、閱讀獲取信息的能力以及知識遷移應用，難度中等．