Question

脫水偶聯反應是一種新型的直接烷基化反應，例如：

（1）      化合物Ⅰ的分子式為         ，1mol該物質完全燃燒最少需要消耗        _.

（2）      化合物Ⅱ可使         溶液（限寫一種）褪色；化合物Ⅲ（分子式為C₁₀H₁₁C1）可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應的化學方程式為______.

（3）      化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環峰外還有四組峰，峰面積之比為為1：1：1：2，Ⅳ的結構簡式為_______.

（4）      由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一種無支鏈同分異構體，碳鏈兩端呈對稱結構，且在Cu催化下與過量O₂反應生成能發生銀鏡反應的化合物Ⅵ. Ⅴ的結構簡式為______,Ⅵ的結構簡式為______.

（5）      一定條件下，

也可以發生類似反應①的反應，有機產物的結構簡式為                         .

Answer 1

解析：通過觀察可知，化合物Ⅰ分子中含有6個碳、10個氫、3個氧，分子式為C₆H₁₀O₃，1mol該物質完全燃燒生成6molCO₂、5molH₂O，所以其耗氧量為（2×6+1×5—3）／ 2=7mol。化合物Ⅱ中含有的官能團為碳碳雙鍵（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色）和羥基（可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色）。化合物Ⅲ與ＮａＯＨ水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結合鹵代烴的水解規律可知化合物Ⅲ的結構簡式為，反應的方程式為：

＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ。化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共熱發生消去反應，可能生成，分子中含除苯環外含３類氫，不合題意；或生成，分子中含除苯環外含４類氫，個數比為１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的結構簡式為。依據題意，ＣＨ_３ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３的同分異構體化合物Ⅴ能夠在Ｃｕ催化下與Ｏ_２反應生成能發生銀鏡反應的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有二氫醇的結構，依據碳鏈兩端呈對稱結構，說明分子中含有２個羥基和一個碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結構簡式為，化合物Ⅵ為。反應①的反應機理是化合物Ⅱ中的羥基，被化合物Ⅰ中所取代，依照機理可知相當于化合物Ⅱ，相當于化合物Ⅰ，兩者反應應該得到。

答案：（1）C₆H₁₀O₃，7mol（2）酸性高錳酸鉀溶液，＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ（3）（4），（5）

命題意圖：有機化學