Question

如右圖所示：淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B (C₆H₁₂O₇)或C (C₆H₁₀O₈) , B和C都不能發生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D (C₆H₁₄O₆)。B脫水可得到五元環的酯類化合物E或六元環的酯類化合物F。已知，相關物質被氧化的難易次序是：RCHO最易，R-CH₂-OH次之，R₂CH-OH最難。請在下列空格中填寫A.B、C.D、E、F的結構簡式。

A._____________________;B._____________________。

C._____________________;D._____________________。

E._____________________;F._____________________。

Answer 1

A.HOCH₂(CHOH)₄CHO

B. HOCH₂(CHOH)₄COOH

C.HOOC(CHOH)₄COOH

D. HOCH₂(CHOH)₄CH₂OH

E.

解析:

本題是一道有機合成推斷題。該題的突破口為淀粉水解可產生葡萄糖，而葡萄糖氧化的產物B和C均不能發生銀鏡反應可推出B的結構式，再由題目提供的信息點（物質被氧化的難易次序）推出C的結構式。關于D的結構式的確定，可依據D的分子式和D是A、B、C被還原而成來確定。