Question

3．已知G是一種高分子塑料，在酸性條件下水解生成M和N：
用N制取G的流程如下：

請回答下列問題：
（1）化合物E中所含兩種官能團的名稱是羥基、羧基．
（2）已知F的分子式為C₉H₁₂，X→F的反應類型是加成反應．若F分子中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：1：2：2：6，寫出F的結構簡式．
（3）N轉化為X的化學方程式為，E轉化為G的化學方程式為．
（4）化合物M不能發生的反應是e（填字母代號）．
a、加成反應  b、縮聚反應  c、消去反應  d、酯化反應  e、水解反應  f、置換反應
（5）同時符合下列三個條件的M的同分異構體有6種（不考慮立體異構）．
Ⅰ、含有間二取代苯環結構Ⅱ、屬于酯Ⅲ、與FeCl₃溶液發生顯色反應．
寫出其中不含甲基的一種同分異構體結構簡式．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，ABCDE中碳原子數應相等，根據G的化學式可知，ABCDE中均含有3個碳原子，所以根據可得N為CH₃CHOHCH₃，M為，N在濃硫酸作用下得X為CH₃CH=CH₂，F的分子式為C₉H₁₂，F分子中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：1：2：2：6，所以X與苯發生加成反應得F為，X與溴發生加成反應得A為CH₃CHBrCH₂Br，A發生堿性水解得B為CH₃CHOHCH₂OH，B發生氧化反應得C為CH₃COCHO，C發生氧化反應得D為CH₃COCOOH，D與氫氣發生加成反就得E為CH₃CHOHCOOH，E發生縮聚反應得G為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，ABCDE中碳原子數應相等，根據G的化學式可知，ABCDE中均含有3個碳原子，所以根據可得N為CH₃CHOHCH₃，M為，N在濃硫酸作用下得X為CH₃CH=CH₂，F的分子式為C₉H₁₂，F分子中核磁共振氫譜的峰面積之比為1：1：2：2：6，所以X與苯發生加成反應得F為，X與溴發生加成反應得A為CH₃CHBrCH₂Br，A發生堿性水解得B為CH₃CHOHCH₂OH，B發生氧化反應得C為CH₃COCHO，C發生氧化反應得D為CH₃COCOOH，D與氫氣發生加成反就得E為CH₃CHOHCOOH，E發生縮聚反應得G為，
（1）E為CH₃CHOHCOOH，E中所含兩種官能團的名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；　　　
（2）根據上面的分析可知，X→F是加成反應，F為，
故答案為：加成反應；；　
（3）N轉化為X的化學方程式為，E轉化為G的化學方程式為，
故答案為：；；　
（4）M為，M中有苯環，能發生加成反應，有羥基和羧基，能發生縮聚反應和酯化反應，能與鈉發生置換反應，羥基鄰碳上有氫原子，能發生消去反應，沒有酯基，不能發生水解反應，
故選e；
（5）M為，M的同分異構體，同時符合下列三個條件Ⅰ、含有間二取代苯環結構，Ⅱ、屬于酯，Ⅲ、與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，這樣的結構為在苯環的間位上分別連有-OH、-COOCH₂CH₃或-OH、-CH₂COOCH₃或-OH、HCOOCH₂CH₂-或-OH、HCOOCH（CH₃）-或-OH、CH₃COOCH₂-或-OH、CH₃CH₂COO-，共有6種，其中不含甲基的一種同分異構體結構簡式為，
故答案為：6；　．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意根據有機物的官能團判斷可能具有的性質，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵．