Question

化合物G是合成抗癌藥物美法倫的中間體，它的結構簡式為：

它可由中學常見的簡單有機物為主要原料合成，其合成線路如下：

（1）D與A組成的元素相同，原子個數比也相同，按要求寫出符合條件的D的結構簡式：

①分子的空間構型為直線型的分子               ；

②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子          ；

③NMR圖譜中有5個峰，波峰面積之比為2:1:2:2:1的分子            ；

（2）B的一氯代物有三種同分異構體，B與足量氫氣在一定條件下反應生成飽和有機物Y，則Y環上的一氯代物的同分異構體有          種；

（3）已知氨氣與醇在一定條件下能發生分子間的脫水反應。請寫出氨氣與物質C以物質的量之比為1:3反應生成的產物的結構簡式            ，該有機物中含有的官能團的名稱是      ，

（4）寫出在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸以物質的量比為1:1反應的化學方程式    ，

該反應的類型是               。

（5）化合物H的一種同分異構體X，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，且能與濃溴水反應，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，寫出X的結構簡式             。（要求寫出兩種）

 

Answer 1

【答案】

 

（1）	①		②	或	③
	（1分）	（1分）	（1分）
（2）	4（2分）
（3）	（2分）	羥基	（1分）
（4）
任寫一個均可（2分）
	酯化反應（或取代反應）（1分）
（5）			等
	（寫對一個得2分，共4分）

 

答一項即可）（2分）

【解析】

試題分析：先在苯環上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開氮氫鍵，斷開一個碳氧鍵，與2分子發生反應生成。根據題中轉化可知，與SOCl₂反應生成。

（1）D與A組成的元素相同，原子個數比也相同，說明它們的最簡式相同，都是CH。

（2）的一氯代物有鄰、間、對三種同分異構體，與足量氫氣在一定條件下反應生成飽和有機物Y，Y是，一氯代物的同分異構體除鄰、間、對3種外，還有，所以總共4種。

（3）NH3＋3

（4）和發生酯化反應，脫一分子水生成鏈酯，脫兩分子水生成環酯，

或

（5）的一種同分異構體X，能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，說明X酚羥基的鄰對位沒有取代基。

考點：考查考查有機物的合成 。