Question

（2010?撫順模擬）近年來，從中藥當歸中提取了一種化學物質叫阿魏酸，它是一種抗氧化劑，可作食品防腐劑，其結構為：工業上也可以通過合成制取阿魏酸．
已知：RCHO+CH₂（COOH）₂ 

反應條件甲

RCH=C（COOH）₂+H₂O；    RCH=C（COOH）₂ 

反應條件乙

 RCH=CHCOOH+CO₂
下面是工業上以丙二酸（CH₂（COOH）₂）和另一種芳香族化合物A合成阿魏酸的一種路徑：

回答下列問題：
（1）下列關于阿魏酸的說法中正確的是

①③④

    ①與FeCl₃溶液作用，溶液顯紫色          ②遇溴水只發生加成反應            ③能發生酯化反應
    ④可以發生聚合反應             ⑤能發生水解反應                  ⑥能發生消去反應
（2）已知A含有多種官能團，除甲氧基（-OCH₃）外，還含有的官能團名稱是：

醛基

酚羥基

，
（3）B的結構簡式為：

．
（4）寫出反應①的化學方程式

（5）A有多種同分異構體，寫出其中滿足下列條件的所有可能的結構簡式：

．
    ①在苯環上只有兩個取代基；
    ②在苯環上的一氯取代物有2種；
    ③分子中不含碳碳雙鍵； 
    ④等物質的量的A分別與足量的Na、NaOH反應時消耗Na、NaOH的物質的量之比是2：1．

Answer 1

分析：阿魏酸的結構簡式為，在反應條件乙下，B反應生成阿魏酸，結合已知條件得B的結構簡式為，在反應條件甲下，丙二酸和A反應生成B，結合RCHO+CH₂（COOH）₂ 

反應條件甲

RCH=C（COOH）₂+H₂O得，A的結構簡式為：．

解答：解：阿魏酸的結構簡式為，在反應條件乙下，B反應生成阿魏酸，結合已知條件得B的結構簡式為，在反應條件甲下，丙二酸和A反應生成B，結合RCHO+CH₂（COOH）₂ 

反應條件甲

RCH=C（COOH）₂+H₂O得，A的結構簡式為：．
（1）阿魏酸的結構簡式為，
①阿魏酸中含有酚羥基，所以能與FeCl₃溶液發生顯色反應，故正確；         
②阿魏酸中含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能和溴發生加成反應和取代反應，故錯誤；
③阿魏酸中含有酚羥基和羧基，所以能發生酯化反應，故正確；
④阿魏酸中含有碳碳雙鍵，所以可以發生聚合反應，故正確；            
⑤阿魏酸中不含酯基和鹵原子，所以不能發生水解反應，故錯誤；                  
⑥酚羥基不能發生消去反應，故錯誤；
故選①③④；
（2）A的結構簡式為：，A含有多種官能團，除甲氧基（-OCH₃）外，還含有的官能團名稱是：醛基和酚羥基，故答案為：醛基、酚羥基；
（3）通過以上分析知，B的結構簡式為：，故答案為：；
（4）丙二酸和A反應生成B，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）在苯環上只有兩個取代基，說明含有兩個支鏈；在苯環上的一氯取代物有2種，說明兩個支鏈處于對位；
分子中不含碳碳雙鍵，等物質的量的A分別與足量的Na、NaOH反應時消耗Na、NaOH的物質的量之比是2：1，說明含有一個羧基和一個醇羥基或一個醇羥基和一個酚羥基，所以其結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，設計同分異構體推斷、反應方程式書寫等知識點，明確題給信息并會靈活運用是解本題關鍵，難度較大．