Question

2．化合物B是有機合成中間體，制取C₄H₄O₄和F的轉化關系如圖所示．己知C能使溴水褪色．

回答下列問題：
（1）指出反應類型：①加成反應；③氧化反應．
（2）F的結構簡式為：．
（3）寫出②、④轉化的化學方程式：
②BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；④．
（4）符合下列條件的E的同分異構有17種（不包含E）
①具有與E相同的官能團
②直鏈化合物（不含支鏈）
③己知碳碳雙健C=C上不能連-OH，這種結構不穩定
（5）現僅以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，無機試劑任選，在右邊矩形框中用反應流程圖表示合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃的過程．
提示：①
②由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{高溫高壓}$

Answer 1

分析 乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應得到F，C₅H₈O₃的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，則C₅H₈O₃中含有1個酯基、1個C=C雙鍵，由碳原子數目可知，C中含有3個C原子、結合O原子可知C中含有1個-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，F為．B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發生酯化反應生成C₄H₄O₄為環酯，以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發生加成反應生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，據此解答．

解答 解：（1）乙烯含有碳碳雙鍵，與溴發生加成反應，化學方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br，所以反應①屬于加成反應，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH，B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，所以反應③屬于氧化反應，
故答案為：加成反應；氧化反應；
（2）乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B，B為HOCH₂CH₂OH．與C在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成C₅H₈O₃，C₅H₈O₃聚合反應得到F，C₅H₈O₃的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，則C₅H₈O₃中含有1個酯基、1個C=C雙鍵，由碳原子數目可知，C中含有3個C原子、結合O原子可知C中含有1個-COOH，故C為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₃的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，F的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）A為BrCH₂CH₂Br，反應②為鹵代烴的水解，反應的方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
B為HOCH₂CH₂OH，B為酸性高錳酸鉀氧化生成D為HOOCCOOH，二者發生酯化反應生成C₄H₄O₄為環酯，反應④的化學方程式為：，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；；
（4）C₅H₈O₃中含有1個酯基、1個C=C雙鍵，結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，具有與其相同的官能團，直鏈化合物（不含支鏈），碳碳雙鍵C=C上不能連-OH的同分異構體有：CH₂=CHCOOCH （OH）CH₃、CH₂=CHCH₂COOCH₂ OH、CH₂=CHCH（OH）COOCH₃、CH₃CH=CHCOOCH₂ OH、OHCH₂CH=CHCOOCH₃、CH₃CH₂CH=COOCH₂ OH、OHCH₂CH₂CH=COOCH₃、CH₃CH（OH）CH=COOCH₃、HCOOCH=CHCH₂CH₂OH、HCOOCH=CHCH（OH）CH₃、CH₃COOCH=CHCH₂OH、CH₂（OH）COOCH=CHCH₃、CH₂（OH）CH₂COOCH=CH₂、CH₃CH（OH）COOCH=CH₂、HCOOCH₂CH=CHCH₂OH、HCOOCH（OH）CH=CHCH₃、CH₂（OH）COOCH₂CH=CH₂，共17種，
故答案為：17種；
（5）以有機物CH₃CH=CHCH₃為原料，合成有機物CH₃COOCH₂CH=CHCH₂OOCCH₃，應首先制備CH₃COOH和HOCH₂CH=CHCH₂OH，CH₃COOH可由氧化CH₃CH=CHCH₃生成；HOCH₂CH=CHCH₂OH可由CH₃CH=CHCH₃與溴發生加成反應生成CH₃CHBr-CHBrCH₃，CH₃CHBr-CHBrCH₃發生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂與溴發生1，4加成生成CH₂BrCH=CHCH₂Br，CH₂BrCH=CHCH₂Br水解可生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
則反應流程為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，側重考查學生的邏輯推理能力，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，利用順推法推斷，難點是同分異構體的書寫，題目難度中等．