Question

19．M5纖維是美國開發的一種超高性能纖維，在相同的防護級別下，M5纖維比現有的防破片材料輕35%，且防熱和防火性能十分出色．據報道，美軍士兵佩帶的頭盔、防彈背心和剛性前后防護板，在戰爭中保住了許多美軍士兵的生命．下面是M5纖維的合成路線：（有些反應未注明條件）

（1）寫出下列物質的結構簡式：B；合成M₅的單體的結構簡式：F，G；
（2）生成A的同時可能生成的A的同分異構體的結構簡式：；
（3）寫出C發生銀鏡反應的化學反應方程式：．

Answer 1

分析 對二甲苯與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B可以連續氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發生水解反應生成B為，B發生氧化反應生成C為，C發生氧化反應生成對苯二甲酸．由M5的結構可知，F、G分別為、，D經過系列反應生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發生加成反應生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，以此解答該題．

解答 解：對二甲苯與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B可以連續氧化生成對苯二甲酸，故A為，A發生水解反應生成B為，B發生氧化反應生成C為，C發生氧化反應生成對苯二甲酸．由M5的結構可知，F、G分別為、，D經過系列反應生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對苯二甲酸與溴發生加成反應生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，
（1）由以上分析可知B為，F、G分別為、，為合成M₅的單體，
故答案為：；；；
（2）生成A的同時可能生成A的同分異構體，可能確定同一甲基上的2個氫原子，該同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（3）C為，含有醛基，可發生銀鏡反應，方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據有機物的結構與反應條件采取正推法、逆推法相結合進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力與對知識的遷移應用，難度中等．