Question

23.物質A（C₁₁H₁₈）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機合成中間體之一。某化學實驗小組從A 經反應①到⑤完成了環醚F的合成工作：

該小組經過上述反應，最終除得到F₁（）外，還得到它的同分異構體，其中B、C、D、E、F分別代表一種或多種物質。已知：

（R₁，R₂，R₃，R₄為烴基或H）

請完成：

（1）寫出由A制備環醚F₁的合成路線中C的結構簡式：                        。

（2）①寫出B的一種結構簡式：                        ;②寫出由該B出發經過上述反應得到的F₁的同分異構體的結構簡式：                    。

（3）該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到            種環醚化合物。

Answer 1

(1)

(2)①或

(3)5

解析：本題主要考查有機物的結構性質在有機合成中的應用。(1)可采用逆推法，由F

可推得E為，由于所以D的結構可能為根據題給信息知C的結構簡式為。(2)由于

則C可能的結構為：，故D可能的結構為：

、、或、，E可能為上述結構對應的二元醇，經分子內脫水可得F₁的同分異構體為：和或和。(3)由(2)的分析可知最多可得到5種環醚化合物。