Question

據《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“甲型H1N1”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產物，其合成路線為：

已知：Ⅰ．RNH₂+R′CH₂Cl

一定條件

RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
Ⅱ．苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：


Ⅲ．
Ⅳ．與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產物．
回答下列問題：
（1）C的結構簡式是

．
（2）D+E→F的化學方程式

．
（3）已知E的一種同分異構體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子，寫出合成此高分子化合物的化學方程式

．
（4）反應①～⑤中，屬于取代反應的是

①②⑤

（填序號）．

Answer 1

分析：AD顯然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反應，-NO₂可處于-CH₃的鄰、間、對三種位置，由E知-NO₂處于-CH₃的鄰位，B為，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進行，C為，D和E發生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，結合有機物的結構和性質和題目要求可解答該題．

解答：解：AD顯然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反應，-NO₂可處于-CH₃的鄰、間、對三種位置，由E知-NO₂處于-CH₃的鄰位，B為，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進行，C為，D和E發生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，
（1）由以上分析可知C為，故答案為：；
（2）D和E發生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，反應的方程式為，
故答案為：；
（3）E的一種同分異構體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子，該有機物為
，可發生縮聚反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）反應①～⑤中，①為取代反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為還原反應，⑤為取代反應，
故答案為：①②⑤．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據題給信息正確判斷B的結構簡式，以此推斷其它物質的結構簡式，注意把握有機物官能團的性質，把握反應類型．