Question

5．能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是（　　）
①苯不能與溴水反應而褪色 ②苯環中碳碳鍵的鍵長鍵能都相等 ③鄰二氯苯只有一種
④間二甲苯只有一種      ⑤在一定條件下苯與H₂發生加成反應生成環已烷．

• A． ①②③④
• B． ①②③
• C． ②③④⑤
• D． ①②③⑤

Answer 1

分析 ①苯不能使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵；
②說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構；
③如果是單雙鍵交替結構，苯的鄰二氯苯應有兩種同分異構體，但實際上只有一種結構，能說明苯環結構中的化學鍵只有一種；
④無論苯環結構中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，堿二甲苯只有一種；
⑤苯在鎳作催化劑的條件下也可與H₂加成生成環己烷，不能證明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的．

解答 解：①苯不能使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯環上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故②正確；
③如果是單雙鍵交替結構，苯的鄰位二氯取代物應有兩種同分異構體，但實際上只有一種結構，能說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③正確；
④無論苯環結構中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間二甲苯只有一種，所以不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④錯誤；
⑤苯雖然并不具有碳碳雙鍵，但在鎳作催化劑的條件下也可與H₂加成生成環己烷，所以不能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實，故⑤錯誤；
故選B．

點評 本題考查苯的結構與性質，題目難度不大，注意掌握苯的結構，試題綜合性較大，要求學生知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．