Question

實驗室用乙酸和乙醇在濃硫酸作用下反應制備乙酸乙酯，反應裝置如右圖：
已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl₂?6C₂H₅OH；②部分有機物的沸點如下：

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點（℃）	34.5	78.5	117.9	77

請回答下列問題：
（1）寫出制備乙酸乙酯的化學方程式

 

．
（2）濃硫酸的作用是

 

；飽和碳酸鈉溶液的作用除了可以吸收乙酸和部分乙醇外，還有的作用是

 

；球形干燥管的作用是

 

．
（3）用如圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能為

 

、

 

（請填寫2個可能的原因）．
（4）實驗所得到的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，先加入無水氯化鈣后過濾，可除去

 

；再進行蒸餾，收集沸點為

 

℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯．

Answer 1

分析：（1）根據酯化反應原理，羧酸脫去羥基醇脫氫寫出化學方程式：
（2）濃硫酸起到催化劑、吸水劑的作用；乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度降低，飽和碳酸鈉溶液能夠溶解乙醇和吸收乙酸；球形干燥管防止倒吸；
（3）產率很低的原因有：乙酸和乙醇容易揮發，溫度過高濃硫酸能夠和乙醇發生反應生成乙醚或者乙烯；
（4）用氯化鈣除去少量水，依據乙酸乙酯沸點分析收集溫度；

解答：解：（1）由于酯化反應中，羧酸脫去的是羥基，故乙酸乙酯中的氧原子含有¹⁸O，反應方程式為CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（2）由于反應劇烈，燒瓶中壓強迅速減小，錐形瓶中的飽和碳酸鈉溶液可能會被吸入發生裝置，故用球形干燥管防止倒吸；在飽和碳酸鈉溶液中，乙酸乙酯的溶解度較低，且能夠溶解乙醇，反應掉乙酸；
故答案為：催化劑、吸水劑；降低乙酸乙酯的溶解度；防止倒吸；
（3）由于酯化反應是可逆的過程，沒有及時蒸出乙酸乙酯，生成乙酸乙酯會減少；原料來不及反應就被蒸出、溫度過高發生了副反應都能降低乙酸乙酯的產率，
故答案為：原料來不及反應就被蒸出；溫度過高發生了副反應；
（4）實驗所得到的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，先加入無水氯化鈣后過濾，可除去水，在蒸餾收集77°C的餾分得到純凈的乙酸乙酯；
故答案為：水，77；

點評：本題考查了乙酸乙酯制備反應原理和實驗注意問題，物質分離方法的應用，乙酸乙酯除雜實驗方案設計判斷，題目難度中等．