Question

3．合成路線流程圖例如下：
CH₂═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH
仿照上述流程圖例子，僅以丙烯CH₃CH=CH₂為有機物原料，設計出合成丙酸丙酸異丙酯的合理可行的流程圖，無機物質可任意選用．

Answer 1

分析 以丙烯CH₃CH=CH₂為有機物原料，合成，可以先將丙烯與溴化氫加成得CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃水解得CH₃CHOHCH₃，再將丙烯與溴化氫在過氧化物的條件下加成得CH₃CH₂CH₂Br，CH₃CH₂CH₂Br水解得CH₃CH₂CH₂OH，經兩步氧化得CH₃CH₂COOH，用CH₃CH₂COOH與CH₃CHOHCH₃發生酯化反應得，據此答題．

解答 解：以丙烯CH₃CH=CH₂為有機物原料，合成，可以先將丙烯與溴化氫加成得CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃水解得CH₃CHOHCH₃，再將丙烯與溴化氫在過氧化物的條件下加成得CH₃CH₂CH₂Br，CH₃CH₂CH₂Br水解得CH₃CH₂CH₂OH，經兩步氧化得CH₃CH₂COOH，用CH₃CH₂COOH與CH₃CHOHCH₃發生酯化反應得，流程圖為CH₃CH=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CHBrCH₃$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$CH₃CHOHCH₃； CH₃CH=CH₂ $→_{HBr}^{過氧化物}$CH₃CH₂CH₂Br$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$CH₃CH₂CH₂OH$→_{催化劑}^{氧氣}$CH₃CH₂CHO$→_{催化劑}^{氧氣}$CH₃CH₂COOH$→_{濃硫酸、△}^{CH_{3}CHOHCH_{3}}$，
，
答：反應的流程圖為：CH₃CH=CH₂ $→_{HBr}^{過氧化物}$CH₃CH₂CH₂Br$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$CH₃CH₂CH₂OH$→_{催化劑}^{氧氣}$CH₃CH₂CHO$→_{催化劑}^{氧氣}$CH₃CH₂COOH$→_{濃硫酸、△}^{CH_{3}CHOHCH_{3}}$．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物的官能團的轉化與性質，合理應用題中信息為解題的關鍵，注意有機基礎知識的靈活運用．