Question

3．化合物G是一種醫藥中間體．可以通過如圖所示的路線合成：（D、E中均含有苯環）
已知：RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl（酰氯）．
酰氯易與醇、酚等反應生成相應的酯：RCOCl+HO-R′→RCOO-R′+HCl（R、R′均為烴基）
請回答下列問題：
（1）A的名稱是乙醇．B中所含官能團名稱是醛基．G的化學式是C₉H₆O₃．
（2）B→C轉化所加的①試劑可能是銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等．D→E的反應類型是酯化反應．
（3）F與足量NaOH溶液反應的化學方程式是．
（4）合成路線中生成F的化學方程式是
（5）化合物G所具有的化學性質有C
A．能夠與5mol H₂發生加成反應      B．遇FeCl₃溶液能發生顯色反應
C．在NaOH中完全水解產物分子式為C₉H₆O₄Na₂
  D．不存在能夠與NaHCO₃反應的同分異構體
（6）（CH₃CO）₂O（乙酸酐）與酰氯的化學性質相似．D與乙酸酐反應生成一種常用藥物阿司匹林，阿司匹林的結構簡式是．
（7）在一定條件下，E與H₂加成后生成J（化學式為C₈H₁₄O₃）．J有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的J的同分異構體的結構簡式．
①不含有環狀結構       ②含有醛基     ③核磁共振氫譜只有兩個吸收峰．

Answer 1

分析 由CH₃COCl結合題中信息（1），可知C為CH₃COOH，結合A→B→C的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，由F的結構與信息（2），逆推可知E為，結構D的分子式可知，D為，據此解答．

解答 解：由CH₃COCl結合題中信息（1），可知C為CH₃COOH，結合A→B→C的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，由F的結構與信息（2），逆推可知E為，結構D的分子式可知，D為．
（1）A為CH₃CH₂OH，名稱是乙醇，B為CH₃CHO，含有的官能團為醛基，由G的結構簡式可知化學式是C₉H₆O₃，
故答案為：乙醇；醛基；C₉H₆O₃；
（2）B→C轉化所加的①試劑可能是：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等，D→E的反應類型是酯化反應，
故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等；酯化反應；
（3）F與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）合成路線中生成F的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）根據G的結構簡式可知，
A．G中有苯環和一個碳碳雙鍵，能夠與4mol H₂發生加成反應，故A錯誤；
B．G中沒有酚羥基，所以遇FeCl₃溶液不能發生顯色反應，故B錯誤；
C．G中有酯基，在NaOH中完全水解產物中含有羧基和酚羥基，與氫氧化鈉反應生成羧鈉及酚鈉，所以分子式為C₉H₆O₄Na₂，故C正確，
故選C；
（6）（CH₃CO）₂O（乙酸酐）與酰氯的化學性質相似．D與乙酸酐反應生成一種常用藥物阿司匹林，阿司匹林的結構簡式是：，
故答案為：；
（7）E的結構簡式為，在一定條件下，E與H₂加成后生成J（化學式為C₈H₁₄O₃），則J為，同時滿足下列條件的J的同分異構體：①不含有環狀結構，②含有醛基，③核磁共振氫譜只有兩個吸收峰，同分異構體結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據轉化中有機物的結構、反應條件、反應信息進行推斷，需要熟悉掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．