Question

6．A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如圖所示：
（1）化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C遇FeCl₃溶液顯紫色，C苯環上的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式可能為或或（寫出一種即可）．
（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小34，它能跟NaHCO₃反應放出CO₂，則D結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH．
（3）反應①的化學方程式是或

或
．①反應的反應類型取代反應
（4）芳香族化合物B是與A具有相同官能團的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，E苯環上的一溴代物只有一種，
I．F中官能團名稱羥基
II．E可能的結構簡式是或．

Answer 1

分析 化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C遇FeCl₃溶液顯紫色，說明C中含有酚-OH．由于C苯環上的一溴代物只有兩種，所以剩余的2個C原子與H原子組成2個-CH₃或一個CH₃CH₂-．C的結構簡式為： 或或，其式量為122，D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小34，則D的式量為88，能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明D為羧酸．由羧酸的通式C_nH_2nO₂可知，n=4，所以D的分子式為C₄H₈O₂．由于D為直鏈化合物，其結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH．所以A的結構簡式為：或或，D和F發生酯化反應生成G為C₆H₁₂O₂，F結構簡式為CH₃CH₂OH，芳香族化合物B是與A具有相同官能團的同分異構體，由C₁₂H₁₆O₂+H₂O→C₂H₆O+E可知，E的分子式為：C₁₀H₁₂O₂，由于E苯環上的一溴代物只有一種，所以E的結構簡式可能為：或．

解答 解：（1）化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C遇FeCl₃溶液顯紫色，說明C中含有酚-OH．由于C苯環上的一溴代物只有兩種，所以剩余的2個C原子與H原子組成2個-CH₃或一個CH₃CH₂-，C的結構簡式為： 或或，

故答案為：或或；
（2）C的式量為122，D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小34，則D的式量為88，能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明D為羧酸．由羧酸的通式C_nH_2nO₂可知，n=4，所以D的分子式為C₄H₈O₂．由于D為直鏈化合物，其結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH；
（3）A的結構簡式為：或或，化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C的結構簡式為： 或或，A水解生成C和D，D為直鏈化合物，其結構簡式為CH₃CH₂CH₂COOH，所以反應①為：或

或
，水解反應屬于取代反應，
故答案為：
或

或
；取代反應；
（4）I．D和F發生酯化反應生成G為C₆H₁₂O₂，F結構簡式為CH₃CH₂OH，其官能團為-OH，名稱為羥基，
故答案為：羥基；
II．芳香族化合物B是與A具有相同官能團的同分異構體，由C₁₂H₁₆O₂+H₂O→C₂H₆O+E可知，E的分子式為：C₁₀H₁₂O₂，由于E苯環上的一溴代物只有一種，所以E的結構簡式可能為：或，
故答案為：或．

點評 本題考查有機物推斷，關鍵是根據C、D發生的反應判斷含有的官能團，再結合分子式與結構特點確定C、D的結構，需熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．