Question

有機物A是重要的化工合成原料，在醫(yī)藥、染料和香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用．由A制得某藥物H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（A→G、G→H的反應(yīng)條件和部分反應(yīng)物已略去）．
請回答下列問題：
（1）已知有機物A的相對分子質(zhì)量為106，且A中所含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量之比為42：3：8，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

，檢驗A中含氧官能團(tuán)的方法是

在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)幔�產(chǎn)生銀鏡

．
（2）下列關(guān)于藥物H的說法正確的是

ABD

（填序號）．
A．H的分子式為C₁₀H₁₅NO
B．該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中有9組峰
C．H屬于芳香烴
D．H能發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)
（3）寫出D→B的化學(xué)方程式：

．
（4）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是

①②⑤

（填序號）．
（5）B和C反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為

+

濃硫酸

△

+H₂O

．
（6）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
①既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)；
②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析：有機物A的相對分子質(zhì)量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比為42：3：8，故分子中N（C）=

102× 42 53

12

=7，N（H）=

102× 3 53

1

=6，故N（O）=

102-7×12-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，故還含有-CHO，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A被催化氧化生成C，故C為．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為．由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為，D為．B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答：解：有機物A的相對分子質(zhì)量為106，A中含碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之比為42：3：8，故分子中N（C）=

102× 42 53

12

=7，N（H）=

102× 3 53

1

=6，故N（O）=

102-7×12-6

16

=1，故A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，A含有苯環(huán)，故還含有-CHO，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A被催化氧化生成C，故C為．A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為．由E與氯氣在光照條件下生成D，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B，故E為，D為．B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有醛基，在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)幔�產(chǎn)生銀鏡，說明含有醛基，
故答案為：；在新制的銀氨溶液中滴加A的溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)幔�產(chǎn)生銀鏡；
（2）A．由H的結(jié)構(gòu)可知，H的分子式為C₁₀H₁₅NO，故A正確；
B．由H的結(jié)合可知，分子中含有9種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中有9組峰，故B正確；
C．由結(jié)構(gòu)可知，H中除含有C、H元素外還含有O、N元素，所以不屬于芳香烴，屬于芳香族化合物，故C錯誤；
D．由結(jié)構(gòu)可知，H中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基，且與相接相連的碳原子相鄰的碳原子上含有氧原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；
故答案為：ABD；
（3）D→B是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（4）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)是①②⑤，故答案為：①②⑤；
（5）B和C生成F的化學(xué)方程式為：+

濃硫酸

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
 （6）與中間產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有-OH、-CHO，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，考慮為不同取代基處于對位，分子結(jié)構(gòu)中沒有甲基，符合結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、物質(zhì)分離提純、同分異構(gòu)體、常用化學(xué)用語書寫、官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意利用有機物的結(jié)構(gòu)特點與轉(zhuǎn)化條件進(jìn)行推斷．