Question

用作軟質隱形眼鏡材料的聚合物E是：

一種合成聚合物E的路線如下：

回答下列問題：

（1）A能與新制Cu(OH)₂懸濁液反應產生磚紅色沉淀，A的結構簡式是          ；

（2）B的分子式為         ；D中所含的官能團名稱為                              

（3）D→E的反應類型是             反應；

（4）C有多種同分異構體，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有5種(不考慮順反異構)，寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構體的結構簡式            ；

（5）寫出由乙烯合成乙二醇的化學方程式。

                               、                               。

 

Answer 1

【答案】

(15分)

（1）CH₃CH₂CHO（2分）

（2）C₄H₆O （2分）     碳碳雙鍵、酯基、羥基（3分）

（3）加聚（2分）

（4）HCOOCH=CHCH₃   （2分）

（5）CH₂=CH₂+Br₂ → CH₂BrCH₂Br   （2分）

CH₂BrCH₂Br+2NaOH HOCH₂CH₂OH+2NaBr  （2分，條件錯扣1分）

【解析】

試題分析：（1）觀察E的部分結構，可以推斷該聚合物的單體D的結構簡式為CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，根據C變成D的條件逆推可知C的結構簡式為CH₂=C(CH₃)COOH；由B轉化為C的條件逆推可知B的結構簡式為CH₂=C(CH₃)CHO；根據已知反應及A變為B的條件可以推斷，A的結構簡式為CH₃CH₂CHO；（2）B的結構簡式為CH₂=C(CH₃)CHO，數一數其中C、H、O原子個數可得其分子式為C₄H₆O；D的結構簡式為CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，觀察可得其官能團為碳碳雙鍵、酯基、羥基；（3）D變成E時，其中碳碳雙鍵發生加聚反應；（4）C的結構簡式為CH₂=C(CH₃)COOH，數一數其中C、H、O原子個數可得其分子式為C₄H₆O₂，依題意，屬于酯且含有碳碳雙鍵的C的5種同分異構體的結構簡式分別為CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC(CH₃)=CH₂，它們的核磁共振氫譜峰面積之比分別為2∶1∶3、3∶1∶2、1∶1∶1∶3、1∶2∶1∶2、1∶3∶2，所以符合條件的同分異構體的結構簡式為HCOOCH=CHCH₃；（5）乙烯、乙二醇的結構簡式分別為CH₂=CH₂、HOCH₂CH₂OH，根據烯烴、鹵代烴和醇的衍變關系順推、逆推可得，乙烯合成乙二醇分為兩步，乙烯先與溴發生加成反應，生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷再與NaOH水溶液混合加熱，發生水解反應或取代反應，生成乙二醇和溴化鈉，由此可以書寫并配平上述兩個化學方程式。

考點：考查有機合成和推斷，涉及結構簡式、分子式、官能團名稱、反應類型、同分異構體、官能團結構與性質、化學方程式等。