Question

（11分）卡賓又稱為碳烯，是某些有機反應的中間物質，碳原子最外層有兩個電子沒有參與成鍵。由于其結構的特殊 性，所以有很高的活性。卡賓主要分單線態和三線態兩種狀態，三線態穩定性最差。然而，2001 年Nature 雜志報道了日本研究人員偶然獲得了迄今為止最穩定的三線態卡賓（如圖，實心圓點表示電子），其在室溫溶液中半衰期高達19 分鐘，比1999 年報道的最長半衰期三線態卡賓的半衰期長10 分鐘。三線態對于形成鐵磁性有機材料具有潛在意義，故該偶然發現有可能導致新的有機磁性材料。

回答下列問題：

5-1  合成中重要的碳烯是二氯卡賓（CCl₂），請分析其具有高反應活性的原因。

5-2  右圖中A 的化學式為___________________

5-3  分子B中所有苯環是否會共平面，為什么？

5-4  比較A和B的穩定性，并說明可能的原因。

Answer 1

5-1  卡賓碳原子最外層只有六個電子，不太穩定（2分）（考查8電子穩定結構的經典規律）。（還有“－Cl吸電子，使其成為強的親電試劑”也是原因之一）

5-2  C₄₁H₂₆（2分）（注意卡賓的對稱性，不寫這兩個電子也給分）

5-3  不會（1分），中心碳原子是sp雜化，兩側的苯環是互相垂直的。（1分）

5-4  苯環為富電子基團，B的兩個不飽和碳原子最外層各有七個電子，且與三個苯環相連，穩定化作用強。B比A穩定，該卡賓壽命長的原因正是二者互變的結果。（2分，答出“因為共軛才穩定”即可）