Question

迷迭香酸（F）的結構簡式為：

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下：

根據題意回答下列問題：

（1）寫出結構簡式：A           ；D         。

（2）寫出反應類型：反應①        ；反應②         。

（3）反應③的試劑：____     。

（4）lmol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂       mol，NaOH   mol。

（5）E在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是（已知苯環上羥基很難直接與羧酸發生酯化反應）                。

（6）與E互為同分異構體，且同時滿足下列條件的有機物有     種。

①苯環上有四個取代基，且苯環上的一氯取代物只有一種。

②1mol該物質分別與NaHC0₃Na₂C0₃反應時，最多消耗NaHCO₃ Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol。

 

Answer 1

【答案】

（15分）

⑴  （各2分）

⑵取代；消去。（各1分）

⑶新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）（各1分）

⑷7，6（各1分）

⑸  （3分）

⑹4（2分）

【解析】

試題分析：⑴由A、B的分子式及第3種物質的結構式可知A的結構為

由第3種物質和F的結構式可知D的結構為。

⑵由流程可知反應①為取代；反應②為消去。

⑶反應③的轉化是醛基變羧基，故所用試劑是新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。

⑷F與溴水的反應包含了碳碳雙鍵的加成和苯環上的取代；與NaOH的反應包含了酯基的水解和羧基、酚羥基的中和。故lmol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂ 7mol，NaOH 6mol。

⑸此為縮聚反應  

⑹依題意其同分異構體應含1個苯環、1個羧基、3個酚羥基且結構對稱，應有4種同分異構體。

考點：有機化學基礎