Question

3．某有機物A能與NaOH溶液反應，其分子中含有苯環，相對分子質量為136，其中含碳的質量分數為70.6%，氫的質量分數為5.9%，其余為氧．
（1）A的分子式是C₈H₈O₂．
（2）若A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，其結構有4種．
（3）若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗1mol NaOH，則A的結構簡式可能是．
（4）若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗2mol NaOH，則符合條件的A的結構可能有4種，其中能發生銀鏡反應的有3種，寫出其中不能發生銀鏡反應的物質和NaOH溶液反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 有機物A中N（C）=$\frac{136×70.6%}{12}$=8，N（H）=$\frac{136×5.9%}{1}$=8，N（O）=$\frac{136×（1-70.6%-5.9%）}{16}$=2，則分子式為C₈H₈O₂，若A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，分子中應含有羧基，可為苯乙酸、甲基苯甲酸等；若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗1mol NaOH，說明分子中含有酯基，可為苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗2mol NaOH，可能的結構有4種．

解答 解：（1）有機物A中N（C）=$\frac{136×70.6%}{12}$=8，N（H）=$\frac{136×5.9%}{1}$=8，N（O）=$\frac{136×（1-70.6%-5.9%）}{16}$=2，則分子式為C₈H₈O₂，故答案為：C₈H₈O₂； 
（2）A能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，分子中應含有羧基，可為苯乙酸、甲基苯甲酸等，其中甲基苯甲酸有；鄰、間、對3種，共4種，故答案為：4； 
（3）若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗1mol NaOH，說明分子中含有酯基，可為苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，結構簡式為，
故答案為：；
（4）若A與NaOH溶液在加熱時才能反應，且1mol A消耗2mol NaOH，對應的同分異構體可由甲酸和甲基苯酚形成的甲酸苯酚酯，其中甲基和酯基有鄰、間、對3種，另一種為乙酸苯酚酯，不能發生銀鏡反應，結構簡式為，與氫氧化鈉反應的化學方程式為，

故答案為：4；3；．

點評 本題考查有機物的推斷，側重于有機計算和有機物的性質的相關知識，題目難度中，考查學生對基礎知識的掌握程度及計算能力．