Question

17．羰基化反應是制備不飽和酯的有效途徑，如：

（1）化合物I的系統命名法名稱為苯乙炔
（2）化合物Ⅱ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解的化學方程式為+NaOH→+CH₃OH．
（3）化合物III的結構簡式為，化合物Ⅳ通過消去反應生成化合物I的化學方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O（注明反應條件）．
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體，苯環上有兩個取代基且能發生銀鏡反應，Ⅴ的核磁共振譜除苯環峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，Ⅴ的結構簡式為
（寫一種即可）．

（5）聚合物單體的結構簡式為

用類似反應①的方法，利用丙炔與合適的原料可以合成該單體，化學方程式為CH₃C≡CH+CO+CH₃OH$\stackrel{一定條件下}{→}$．

Answer 1

分析 I發生加成反應生成II，III和溴發生加成反應生成，則III結構簡式為，和碳酸鈉反應生成，發生消去反應生成苯乙炔，
（1）化合物I的系統命名法名稱為苯乙炔；
（2）根據結構簡式確定分子式，化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解，根據反應物和生成物書寫反應方程式；
（3）化合物III的結構簡式為，根據反應物和生成物書寫反應方程式；
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體，苯環上有兩個取代基且能發生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明兩個取代基上的氫原子數之比為1：2，據此寫出Ⅴ的結構簡式；
（5）根據聚合物可知，該物質為加聚產物，據此可寫出單體，反應①為炔與CO、甲醇反應生成稀酯．

解答 解：I發生加成反應生成II，III和溴發生加成反應生成，則III結構簡式為，和碳酸鈉反應生成，發生消去反應生成苯乙炔，
（1）化合物I的系統命名法名稱為苯乙炔，故答案為：苯乙炔；
（2）根據化合物Ⅱ的結構簡式可知其分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物Ⅱ中有酯基，在堿性條件下能發生水解反應生成羧酸鈉和醇，化學方程式為+NaOH→+CH₃OH，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；+NaOH→+CH₃OH；     
（3）根據化合物Ⅲ與溴加成得，可知化合物Ⅲ為，化合物Ⅳ通過消去反應生成化合物I為，反應的化學方程式為+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，
故答案為：；+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O； 
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體，苯環上有兩個取代基且能發生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明兩個取代基上的氫原子數之比為1：2，符合這樣條件的Ⅴ的結構簡式為，
故答案為：；
（5）根據聚合物可知，該物質為加聚產物，所以它的單體為，丙炔與合適的原料可以合成該單體的化學方程式為CH₃C≡CH+CO+CH₃OH$\stackrel{一定條件下}{→}$，
故答案為：；CH₃C≡CH+CO+CH₃OH$\stackrel{一定條件下}{→}$．

點評 本題考查有機物結構和性質及有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，會根據反應條件或反應物和生成物結構簡式進行推斷，題目難度不大．