Question

已知烴B分子內C、H原子個數比為1 ：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，且有如下的轉化關系：

請填寫下列空白。
（1）A可能屬于的物質類別為________________。a．醇b．鹵代烴c．酚d．羧酸
（2）反應①是D與HCl按物質的量之比1 ：1的加成反應，則D的分子式為_______________________________________。
反應②可表示為：G＋NH₃→F＋HCl（未配平），該反應配平后的化學方程式為（有機化合物均用結構簡式表示）_________________。
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：

已知：                    

（3）由甲苯生成甲的反應類型為______________________________。
（4）乙中有兩種含氧官能團，反應③的化學方程式為_____________________
（5）丙中官能團的名稱為___________________________。
（6）普魯卡因有兩種水解產物丁和戊。
①戊與甲互為同分異構體，戊的結構簡式為________________________。
②D的紅外光譜表明分子內除C—H鍵、C—C鍵外還含有兩個C—O單鍵。則D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式為__________________。

Answer 1

（15分）（1）ab（2分）
（2）C₂H₄O（2分）；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl（2分）
（3）取代反應或消去反應（1分）
（4）（2分）
（5）酯基、氯原子、氨基（3分）
（6）①（2分）
②（2分）

試題分析：烴B分子內C、H原子個數比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環境的氫原子，則B為CH₂=CH₂，A可能為鹵代烴或醇，發生消去反應生成乙烯。B→D發生氧化反應，D能與HCl反應，所以D為環氧乙烷。B與HCl發生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl。G與氨氣發生取代反應生成F；由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發生硝化反應生成甲（），甲氧化生成乙（）。乙與E發生酯化反應，其生成物與氫氣反應硝基變為氨基，丙為，丙與F發生取代反應生成普魯卡因。
（1）A可能為鹵代烴或醇，發生消去反應生成乙烯，故答案為：ab。
（2）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式為C₂H₄O。反應②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl。
（3）由甲苯生成甲的反應類型為取代反應或消去反應。
（4）乙為，官能團為硝基、羧基，則反應③的化學方程式為。
（5）丙為，官能團為酯基、氯原子、氨基。
（6）①普魯卡因水解生成對氨基苯甲酸，甲為對硝基甲苯，則戊為。
②D與F在一定條件下反應生成丁的化學方程式是。