Question

15．阿司匹林能迅速解熱、鎮痛．長效緩釋阿司匹林可在體內逐步水解而療效更佳．

用丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如圖．

已知：，回答問題：
（1）B含有的官能團的名稱是羥基和羧基，反應②的反應類型為消去反應．
（2）下列有關阿司匹林的敘述正確的是CD（填選項編號）．
A．屬于芳香烴
B．分子式為C₉H₁₀O₄
C．能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體
D．在酸性條件下水解生成的產物之一可使FeCl₃溶液顯紫色
（3）D的結構簡式．
（4）寫出B→C反應的化學方程式．
（5）有機物A是阿司匹林的同分異構體，具有如下特征：
①苯環含有對二取代結構；
②能發生銀鏡反應；
③能發生水解反應且產物中的2種為同系物或同種物質．
寫出A的結構簡式（只寫一種）．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系可知，丙酮與HCN在堿性條件下發生加成反應生成，再發生水解反應得到B為（CH₃）₂C（OH）COOH，B發生消去反應得到C為CH₂=C（CH₃）COOH，C發生加聚反應得到聚合物D為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系可知，丙酮與HCN在堿性條件下發生加成反應生成，再發生水解反應得到B為（CH₃）₂C（OH）COOH，B發生消去反應得到C為CH₂=C（CH₃）COOH，C發生加聚反應得到聚合物D為，
（1）根據上面的分析可知，B為（CH₃）₂C（OH）COOH，含有的官能團為羥基和羧基，反應②為消去反應，
故答案為：羥基和羧基；消去反應；  
（2）根據阿司匹林的結構簡式可知，
A．阿司匹林中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯誤；
B．阿司匹林的分子式為C₉H₈O₄，故B錯誤；
C．阿司匹林中有羧基，所以能與NaHCO₃溶液反應生成無色氣體二氧化碳，故C正確；
D．在酸性條件下水解生成酚羥基，可使三氯化鐵溶液溶液顯紫色，故D正確，
故答案為：CD；
（3）根據上面的分析可知，D的結構簡式為，故答案為：；
（4）B→C反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）有機物A是阿司匹林的同分異構體，具有如下特征：①苯環含有對二取代結構②能發生銀鏡反應，說明有醛基，③能發生水解反應且產物中的2種為同系物或同種物質，符合這樣條件的有機物為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據阿司匹林與長效緩釋阿司匹林的結構推斷D的結構是解題的關鍵，注意對反應信息的利用，需要學生根據轉化關系判斷，注重對學生的自學能力、理解能力、分析歸納能力、知識遷移能力的考查．