Question

(1)A、B、C三種物質的分子式都是C₇H₈O。若滴入FeCl₃溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B無變化。

①寫出A、B的結構簡式：A________________，B__________________。

②C有多種同分異構體，若其一溴代物最多有兩種，C的這種同分異構體的結構簡式是

___________________________。

(2)有7瓶有機物A、B、C、D、E、F、G，它們可能是苯、甲苯、己烯、苯酚、乙醇、乙醛、乙酸，為確定每瓶成分，進行下列實驗：

①取7種少量有機物，分別加水，振蕩后與水分層的是A、D、G。

②取少量A、D、G分別加入溴水，振蕩后，只有D不僅能使溴水褪色，而且油層也無色。

③取少量A、G，分別加入KMnO₄酸性溶液，振蕩后，G能使KMnO₄酸性溶液褪色。

④取A少量，加入濃H₂SO₄和濃HNO₃，加熱后倒入水中，有苦杏仁味黃色油狀液體生成。

⑤取少量B、C、E、F，分別加入銀氨溶液，經水浴加熱后，只有B出現銀鏡。

⑥取少量C、E、F，若分別加入金屬鈉，均有H₂放出；若分別加入Na₂CO₃溶液，只有F有氣體放出。

⑦取少量C、E，滴入FeCl₃溶液，E溶液呈紫色。

⑧取少量C、F，混合后加入濃H₂SO₄，加熱后有果香味的油狀液體生成。

試推斷A—G各是什么物質？A________________，B________________，C_______________，D________________，E________________，F________________，G________________。

Answer 1

解析：(1)C能遇FeCl₃水溶液變紫色，說明屬于酚類，應為：

。C與Na能反應，A與Na也能反應，說明A中也有羥基且羥基不能與苯環直接相連，則為醇。B中沒有羥基，但與醇A、酚C又是同分異構體，可以考慮屬于醚。

(2)由①可知：A、D、G可能是苯、甲苯和己烯，不可能為苯酚，因為所取有機物為少量。

由②可知：D應是己烯，因烯烴可與溴水發生加成反應。

由③④可知：G為甲苯，而A則為苯。

由⑤可知：B中含有—CHO，所以B是乙醛。

由⑥可知：F是乙酸，因只有乙酸可與Na₂CO₃反應，而放出CO₂氣體。

由⑦⑧可知：E為苯酚，因苯酚遇FeCl₃溶液而呈紫色，C則為乙醇。

(2)苯  乙醛  乙醇  己烯  苯酚  乙酸  甲苯