Question

10．（1）有機物A只含C、H、O三種元素，其中氧元素的質量分數為$\frac{16}{31}$，其相對分子質量為62，A經催化氧化生成B，B經催化氧化生成C，A與C在一定條件下反應可生成一種環狀化合物D，則A與C反應生成D的反應類型為取代反應（或酯化反應），化學方程式為HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$，B的結構簡式為OGC-CHO．
（2）對有機物E的組成、結構、性質進行觀察、分析，得到的實驗結果如下：
①E的蒸汽密度是同溫同壓下氧氣密度的5.19倍；
②完全燃燒16.6g有機物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O；
③核磁共振氫譜顯示E分子中只有2種不同結構位置的氫原子；
④E為無色晶體，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出無色氣體．
E的分子式為C₈H₆O₄，結構簡式為
（3）A與E在一定條件下反應可生成一種常見合成纖維，該高分子化合物的結構簡式為．
（4）E的一種同分異構體（與E具有相同的官能團），在一定條件下可發生分子內脫水生成一種含有五元環和六元環的有機物F，F的結構簡式為．
（5）C可將酸性高錳酸鉀溶液還原，所得還原產物為Mn²⁺，該反應的離子方程式為5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O．

Answer 1

分析 （1）有機物A只含C、H、O三種元素，A經催化氧化生成B，B經催化氧化生成C，為醇→醛→酸的轉化，氧元素的質量分數為$\frac{16}{31}$，其相對分子質量為62，則氧原子數目為2，A與C在一定條件下反應可生成一種環狀化合物F，說明A至少含有兩個羥基，可推知A為HOCH₂CH₂OH，B為OHC-CHO，C為HOOC-COOH；
（2）①E的蒸汽密度是同溫同壓下氧氣密度的5.19倍，則E的相對分子質量為32×5.19=166，②完全燃燒16.6g有機物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O，E為0.01mol、二氧化碳為0.8mol、水為0.3mol，則E的分子式C₈H₆O₄，③核磁共振氫譜顯示E分子中只有2種不同結構位置的氫原子，④E為無色晶體，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出無色氣體，說明E中含有-COOH，則E為；
（3）乙二醇與發生縮聚反應得到高聚物；
（4）E的一種同分異構體（與E具有相同的官能團），在一定條件下可發生分子內脫水生成一種含有五元環和六元環的有機物F，應是鄰苯二甲酸脫水；
（5）草酸可將酸性高錳酸鉀溶液還原，所得還原產物為Mn²⁺，草酸被氧化為二氧化碳．

解答 解：（1）有機物A只含C、H、O三種元素，A經催化氧化生成B，B經催化氧化生成C，為醇→醛→酸的轉化，氧元素的質量分數為$\frac{16}{31}$，其相對分子質量為62，則氧原子數目為2，A與C在一定條件下反應可生成一種環狀化合物F，說明A至少含有兩個羥基，可推知A為HOCH₂CH₂OH，B為OHC-CHO，C為HOOC-COOH，A與C反應生成D的反應方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$，屬于取代反應（或酯化反應），
故答案為：取代反應（或酯化反應）；HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$；OHC-CHO；
（2）①E的蒸汽密度是同溫同壓下氧氣密度的5.19倍，則E的相對分子質量為32×5.19=166，②完全燃燒16.6g有機物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O，E為0.01mol、二氧化碳為0.8mol、水為0.3mol，則E的分子式C₈H₆O₄，③核磁共振氫譜顯示E分子中只有2種不同結構位置的氫原子，④E為無色晶體，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出無色氣體，說明E中含有-COOH，則E為，
故答案為：C₈H₆O₄；；
（3）乙二醇與發生縮聚反應得到高聚物，該高分子化合物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）E的一種同分異構體（與E具有相同的官能團），在一定條件下可發生分子內脫水生成一種含有五元環和六元環的有機物F，應是鄰苯二甲酸脫水，F的結構簡式為：，故答案為：；
（5）草酸可將酸性高錳酸鉀溶液還原，所得還原產物為Mn²⁺，草酸被氧化為二氧化碳，反應離子方程式為：5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O，
故答案為：5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O．

點評 本題考查有機物推斷、官能團的結構與性質、氧化還原反應等，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機物分子式，熟練掌握官能團的性質，難度中等．