Question

A為藥用有機物，A的轉化關系如下圖所示。已知A在一定條件下能跟醇發生酯化反應，A分子中苯環上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，D能跟NaOH溶液反應。

請回答：

(1)A轉化為B、C時，涉及的反應類型有___________、___________。

(2)E的兩種同分異構體Q、R都能在一定條件下發生銀鏡反應，R能與Na反應放出H₂，而Q不能。Q、R的結構簡式為Q___________、R___________。

(3)D的結構簡式為_________________________________。

(4)寫出A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式

_____________________________________________________________________。

(5)已知：酰氯能與含有羥基的物質反應生成酯類物質，例如：

，寫出草酰氯(分子式C₂O₂Cl₂，結構式)與足量有機物D反應的化學方程式_________________。

(6)已知：

請選用適當物質設計一種合成方法，用鄰甲基苯酚經兩步反應合成有機物A，在方框中填寫有機物的結構簡式。

Answer 1

(1)取代反應(或水解反應)、中和反應

(2)HCOOCH₃  HOCH₂CHO

解析：A在一定條件下能與酸發生酯化反應，可知A中含有—COOH；A能在NaOH溶液中生成B和CH₃COONa，且B能與CO₂反應，結合A的分子組成和結構特點可知A的結構簡式為.(1)A轉化為B、C時，既涉及酯的水解，又涉及酸堿中和反應.(2)CH₃COOH的同分異構體有HCOOCH₃和兩種，二者均可發生銀鏡反應，但只有能與Na反應放出H₂.(5)草酰氯與足量D反應的方程式為

(6)由于酚羥基容易被氧化，在設計合成路線時應先發生酯化反應引入酯基，再用酸性KMnO₄將甲基氧化為羧基.