Question

（8分）【化學－有機化學基礎】

北京市疾病預防控制中心的調查結果顯示，在北京市場上有九成受檢香水和三成護發類化妝品被查出致癌物”鄰苯二甲酸酯”（PAEs），值得注意的是，在兒童護膚類化妝品中亦有兩件樣品分別被檢出鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）和鄰苯二甲酸二（2－乙基己基）（DEHP）。

（1）鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的結構簡式為            ，其核磁共振氫譜共有    組吸收峰，峰面積之比為     。

（2）以下是某課題組設計的合成鄰苯二甲酸二乙酯（DEP）的路線：

已知：

①C的結構簡式為          ，其一溴代物有     種。

②反應Ⅰ屬于       反應，反應Ⅲ屬于       反應。

③D和乙二醇在一定條件下可以發生反應生成一種高分子化合物，寫出化學方程式                。

 

Answer 1

【答案】

⑴(1分)     4  1：1：2：3(1分)

⑵① (1分)  3(1分) ②加成(1分)  酯化(或取代(1分))

③＋HOCH₂CH₂OH＋2nH₂O(2分)

【解析】⑴鄰苯二甲酸二乙酯為鄰苯二甲酸和乙醇的酯化產物，結構簡式為。一般同一個碳原子上的氫原子是相同的，同一個碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的，具有對稱性結構（類似于平面鏡成像中物體和像的關系），所以根據鄰苯二甲酸二乙酯的結構簡式可知，分子中含有4種類型的氫原子，個數比為1：1：2：3。

⑵①鄰苯二甲酸二乙酯為鄰苯二甲酸和乙醇的酯化產物，所以B是乙醇，D是鄰苯二甲酸，C氧化生成D，則C為，含有三種類型的氫原子，一溴代物有3種。

②乙烯和水反應加成反應，即生成乙醇，所以A是乙烯，反應Ⅰ為乙烯和水的加成反應。反應Ⅲ為鄰苯二甲酸和乙醇的酯化反應。

⑶鄰苯二甲酸含有羧基，乙二醇含有羥基，所以二者可發生縮聚反應生成高分子化合物，結構簡式為。