Question

12．乙酰水楊酸是使用廣泛的解熱鎮痛劑，合成原理為：

（1）水楊酸的分子式為C₇H₆O₃，
（2）水楊酸含氧官能團的名稱羧基、酚羥基；
（3）有關水楊酸的說法，不正確的是A：
A．能與溴水發生取代和加成反應             B．能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．1mol水楊酸最多能消耗2mol NaOH         D．遇 FeCl₃溶液顯紫色
（4）寫出一種符合下列條件的水楊酸的同分異構體的結構簡式（任意一種）．
①能發生銀鏡反應   
②遇FeCl₃溶液顯紫色  
③苯環上的一溴取代物只有2種
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）與水楊酸反應可以生成乙酰水楊酸，化學反應方程式：（不寫條件）．
（6）乙酰水楊酸與足量NaOH溶液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）由水楊酸的結構簡式書寫分子式；
（2）結構中含-COOH、-OH；
（3）水楊酸含有羧基，具有羧酸的性質，含有酚羥基，具有酚的性質，含有苯環，具有苯的性質；
（4）水楊酸的同分異構體符合①能發生銀鏡反應，含-CHO；   
②遇FeCl₃溶液顯紫色，含酚-OH；  
③苯環上的一溴取代物只有2種，則苯環上只有2種H；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以與水楊酸反應生成乙酰水楊酸，屬于取代反應，反應同時生成HCl；
（6）乙酰水楊酸中羧基與氫氧化鈉發生中和反應，酯基水解得到酚羥基與乙酸，酚羥基、乙酸與氫氧化鈉發生反應．

解答 解：（1）由水楊酸的結構簡式可知分子式為C₇H₆O₃，故答案為：C₇H₆O₃；
（2）水楊酸含氧官能團的名稱為羧基、酚羥基，故答案為：羧基、酚羥基；
（3）A．水楊酸含有酚羥基，能與溴水發生取代反應，但不能與溴發生加成反應，故A錯誤；
B．水楊酸含有酚-OH，能被高錳酸鉀氧化，使其褪色，故B正確；
C．羧基、酚羥基均與氫氧化鈉反應，1mol水楊酸最多能與2mol NaOH反應，故C正確；
D．含有酚羥基，遇 FeCl₃溶液顯紫色，故D正確，
故答案為：A；
（4）水楊酸的同分異構體符合①能發生銀鏡反應，含-CHO；   
②遇FeCl₃溶液顯紫色，含酚-OH；  
③苯環上的一溴取代物只有2種，則苯環上只有2種H，符合條件的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：（任意一種）；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以與水楊酸反應生成乙酰水楊酸，屬于取代反應，反應同時生成HCl，反應方程式為：，
故答案為：；
（6）乙酰水楊酸中羧基與氫氧化鈉發生中和反應，酯基水解得到酚羥基與乙酸，酚羥基、乙酸與氫氧化鈉發生反應，則乙酰水楊酸與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，涉及限制條件同分異構體的書寫為解答的難點，注意官能團的性質與轉化，題目難度中等．