Question

1,3­丙二醇是生產新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3­丙二醇的生產路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。

【路線1】丙烯醛水合氫化法：

【路線2】環氧乙烷甲�；�法：

【路線3】生物發酵法：

淀粉甘油1,3­丙二醇

(1)A的結構簡式為________________。

(2)從合成原料來源的角度看，你認為最具有發展前景的路線是________(填“1”、“2”或“3”)，理由是____________________________________________________。

(3)以1,3­丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學方程式_______________。

(4)已知丙二酸二乙酯能發生以下反應：

，利用該反應原理，以丙二酸二乙酯、1,3­丙二醇、乙醇為原料合成，請你設計出合理的反應流程圖。提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應流程圖表示方法示例如下：

ABC……

 

Answer 1

【答案】

(1)CH₂OHCH₂CHO

(2)3　路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產品，而石油是不可再生資源。

（3）

（4）

【解析】

試題分析：(1)由路線2可知A的結構簡式是CH₂OHCH₂CHO。

(2)從合成原料來源的角度看，路線3最適合，因為淀粉是可再生的原料，路線1、2的原料為石油產品，而石油是不可再生資源；(3)發生聚合反應得到，注意小產物的書寫；(4)采用逆推法，要合成，實際上是合成，所以需要CH₂(COOC₂H₅)₂和CH₂BrCH₂CH₂Br在C₂H₅ONa條件下反應得到。

考點：考查有機物的合成、制備，結構簡式的判斷、化學方程式的書寫以及合成路線的設計、評價

點評：該題是高考中的常見題型，難度較大，試題綜合性強，對學生的要求高，不易得分。有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環的相互轉變，或在碳鏈或碳環上引入或轉換各種官能團，以制取不同類型、不同性質的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力。